2-(4-(2,5-dihexyl-4-((E)-2-(4'-methylbiphenyl-4-yl)vinyl)styryl)styryl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine | 1147458-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-(2,5-dihexyl-4-((E)-2-(4'-methylbiphenyl-4-yl)vinyl)styryl)styryl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
• 英文别名: 3-[(E)-2-[4-[(E)-2-[2,5-dihexyl-4-[(E)-2-[4-(4-methylphenyl)phenyl]ethenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]ethenyl]-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• CAS: 1147458-84-1
• 化学式: C₅₃H₅₇BN₂
• 分子量: 732.86
• InChiKey: GEDFTWBLLSBUCF-XPNFTDRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.98
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-bromostyryl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine 、 [(E)-2-[2,5-dihexyl-4-[(E)-2-[4-(4-methylphenyl)phenyl]ethenyl]phenyl]ethenyl]boronic acid 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以41.7 mg的产率得到2-(4-(2,5-dihexyl-4-((E)-2-(4'-methylbiphenyl-4-yl)vinyl)styryl)styryl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  铱催化的炔烃与1,8-萘二甲氨基硼烷的硼氢化反应合成受B保护的β-苯乙烯基硼酸，导致低聚（亚苯基亚乙烯基）的迭代合成。

  摘要：

  在具有DPPM或DPEphos配体的[IrCl（cod）] 2络合物的存在下，用1,8-萘二甲氨基硼烷（（dan）BH）进行芳烃和脂族炔烃的硼氢化，得到硼烷基被二氨基萘基掩盖的烯基硼酸。因此，从带有卤素取代的芳基的炔烃中获得的被掩蔽的烯基硼酸在Suzuki-Miyaura迭代交叉偶联反应中作为新的偶联模块，用于合成低聚（亚苯基亚乙烯基）。

  DOI：

  10.1021/ol9003096

文献信息

• Synthesis of B-Protected β-Styrylboronic Acids via Iridium-Catalyzed Hydroboration of Alkynes with 1,8-Naphthalenediaminatoborane Leading to Iterative Synthesis of Oligo(phenylenevinylene)s
  作者：Noriyuki Iwadate、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ol9003096

  日期：2009.5.7

  group. The masked alkenylboronic acids thus obtained from alkynes bearing halo-substituted aryl groups served as new coupling modules in an iterative Suzuki−Miyaura cross-coupling reaction for the synthesis of oligo(phenylenevinylene)s.

  在具有DPPM或DPEphos配体的[IrCl（cod）] 2络合物的存在下，用1,8-萘二甲氨基硼烷（（dan）BH）进行芳烃和脂族炔烃的硼氢化，得到硼烷基被二氨基萘基掩盖的烯基硼酸。因此，从带有卤素取代的芳基的炔烃中获得的被掩蔽的烯基硼酸在Suzuki-Miyaura迭代交叉偶联反应中作为新的偶联模块，用于合成低聚（亚苯基亚乙烯基）。