methyl (1R,2R,5R,7S,8S,9R,10R,13R,14R,15R,18S)-7-acetyloxy-18-(hydroxymethyl)-1,2,6,6,9-pentamethyl-15-prop-1-en-2-ylpentacyclo[11.7.0.02,10.05,9.014,18]icosane-8-carboxylate | 1266338-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,2R,5R,7S,8S,9R,10R,13R,14R,15R,18S)-7-acetyloxy-18-(hydroxymethyl)-1,2,6,6,9-pentamethyl-15-prop-1-en-2-ylpentacyclo[11.7.0.02,10.05,9.014,18]icosane-8-carboxylate
• CAS: 1266338-46-8
• 化学式: C₃₃H₅₂O₅
• 分子量: 528.773
• InChiKey: JEMVQCHYCKMUGM-SREYNKHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R,5R,7S,8S,9R,10R,13R,14R,15R,18S)-7-acetyloxy-18-(hydroxymethyl)-1,2,6,6,9-pentamethyl-15-prop-1-en-2-ylpentacyclo[11.7.0.02,10.05,9.014,18]icosane-8-carboxylate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到methyl (1R,2R,5R,7S,8S,9R,10R,13R,14R,15R,18S)-7-acetyloxy-18-formyl-1,2,6,6,9-pentamethyl-15-prop-1-en-2-ylpentacyclo[11.7.0.02,10.05,9.014,18]icosane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  表鲸酸及相关化合物的高效合成及生物学评价

  摘要：

  Epiceanothic Acid () 是一种天然存在但非常罕见的五环三萜，具有独特的五环三萜 (PT) 结构。在我们的研究中，以桦木醇()为起始原料，经过12步的高效合成，总收率为10%。化合物和选定的合成中间体作为抗 HIV-1 药物、糖原磷酸化酶 (GP) 抑制剂和细胞毒性药物进行了进一步评估。化合物表现出中等程度的 HIV-1 抑制作用。最重要的是，具有开放 A 环的化合物表现出显着的 GP 抑制活性，IC 值为 0.21μM，表明其具有作为抗糖尿病药物开发的潜力。另一方面，具有闭合A环的化合物对A549和MCF-7人类肿瘤细胞系表现出有效的细胞毒性，IC值分别为0.89和0.33μM。这些结果表明 PT 的 A 环是一个重要的药效团，可以对其进行修饰以涉及不同的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.004
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,5R,7S,8S,9R,10R,13R,14R,15R,18S)-7-acetyloxy-1,2,6,6,9-pentamethyl-15-prop-1-en-2-yl-18-(trityloxymethyl)pentacyclo[11.7.0.02,10.05,9.014,18]icosane-8-carboxylate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到methyl (1R,2R,5R,7S,8S,9R,10R,13R,14R,15R,18S)-7-acetyloxy-18-(hydroxymethyl)-1,2,6,6,9-pentamethyl-15-prop-1-en-2-ylpentacyclo[11.7.0.02,10.05,9.014,18]icosane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  表鲸酸及相关化合物的高效合成及生物学评价

  摘要：

  Epiceanothic Acid () 是一种天然存在但非常罕见的五环三萜，具有独特的五环三萜 (PT) 结构。在我们的研究中，以桦木醇()为起始原料，经过12步的高效合成，总收率为10%。化合物和选定的合成中间体作为抗 HIV-1 药物、糖原磷酸化酶 (GP) 抑制剂和细胞毒性药物进行了进一步评估。化合物表现出中等程度的 HIV-1 抑制作用。最重要的是，具有开放 A 环的化合物表现出显着的 GP 抑制活性，IC 值为 0.21μM，表明其具有作为抗糖尿病药物开发的潜力。另一方面，具有闭合A环的化合物对A549和MCF-7人类肿瘤细胞系表现出有效的细胞毒性，IC值分别为0.89和0.33μM。这些结果表明 PT 的 A 环是一个重要的药效团，可以对其进行修饰以涉及不同的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.004