N,N'-di-(2',6'-diisopropylphenyl)-2,6-bis(4-cyanophenyl)naphthalene-1,8,4,5-tetracarboxylic acid bisimide | 958872-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N'-di-(2',6'-diisopropylphenyl)-2,6-bis(4-cyanophenyl)naphthalene-1,8,4,5-tetracarboxylic acid bisimide
• 英文别名: 4-[9-(4-Cyanophenyl)-6,13-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-2-yl]benzonitrile；4-[9-(4-cyanophenyl)-6,13-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-2-yl]benzonitrile
• CAS: 958872-51-0
• 化学式: C₅₂H₄₄N₄O₄
• 分子量: 788.946
• InChiKey: ZLRLYQYDERAEBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  970.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-di-(2',6'-diisopropylphenyl)-2,6-dibromonaphthalene-1,8,4,5-tetracarboxylic acid bisimide 、 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶硼)苯甲腈 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以42%的产率得到N,N'-di-(2',6'-diisopropylphenyl)-2,6-bis(4-cyanophenyl)naphthalene-1,8,4,5-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and properties of core-substituted naphthalene bisimides with aryl ethynyl or cyano groups

  摘要：

  本文报告了在萘核的第 2 和第 6 位被氰基、吡咯烷基、4-苯乙炔基、4-乙炔基-N,N-二己基苯胺或 4-氰基苯基取代的新萘双亚胺的合成、吸收和发射光谱以及电化学和光谱电化学特性。这五种新化合物的合成有一个共同的前体：2,6-二溴萘四羧酸二酐。我们的研究表明，芳基乙炔基取代基能使萘二亚胺的吸光度发生红移并提高荧光量子产率，从而使这些新化合物成为潜在的有用染料。与萘核直接相连的氰基大大降低了分子的两个第一还原电位。后一种化合物的自由基阴离子具有较大的电子亲和力和稳定性，因此非常适合传输电子或作为电子受体。

  DOI：

  10.1039/b704489e