(E)-2-Diazo-3-oxo-oct-6-enoic acid (S)-1-phenyl-ethyl ester | 196959-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-Diazo-3-oxo-oct-6-enoic acid (S)-1-phenyl-ethyl ester
• CAS: 196959-30-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: SZLYDSDPZVKMBM-PCAWENJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Diazo-3-oxo-oct-6-enoic acid (S)-1-phenyl-ethyl ester 在 CuI*P(OMe)₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双立体分化对脂环族双环[3.1.0]己烷骨架的对映选择性构建及其在维生素D 3 CD环合成子的对映异构体合成中的应用

  摘要：

  在具有（R）-泛内酯作为手性助剂的手性不饱和α-重氮-β-酮酸酯9f的分子内环丙烷化中观察到良好的非对映选择性（85:15）。该反应由手性双-恶唑啉铜（l）配合物17催化。阐明了每种生成的非对映异构体（10f和11f）的绝对立体化学。维生素D 3 CD环合成子的两种对映体（（-）- 21和（+）- 22）分别由（-）- 12和（+）- 13合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00869-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Oxo-oct-6-enoic acid (S)-1-phenyl-ethyl ester 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-2-Diazo-3-oxo-oct-6-enoic acid (S)-1-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双立体分化对脂环族双环[3.1.0]己烷骨架的对映选择性构建及其在维生素D 3 CD环合成子的对映异构体合成中的应用

  摘要：

  在具有（R）-泛内酯作为手性助剂的手性不饱和α-重氮-β-酮酸酯9f的分子内环丙烷化中观察到良好的非对映选择性（85:15）。该反应由手性双-恶唑啉铜（l）配合物17催化。阐明了每种生成的非对映异构体（10f和11f）的绝对立体化学。维生素D 3 CD环合成子的两种对映体（（-）- 21和（+）- 22）分别由（-）- 12和（+）- 13合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00869-7