2-ethoxy-4-phenyl-1,2λ⁵-benzoxaphosphinine 2-oxide | 1571900-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-ethoxy-4-phenyl-1,2λ⁵-benzoxaphosphinine 2-oxide
• 英文别名: 2-ethoxy-4-phenyl-2H-benzo[e][1,2]oxaphosphinine 2-oxide
• CAS: 1571900-37-2
• 化学式: C₁₆H₁₅O₃P
• 分子量: 286.267
• InChiKey: XXYZFUISOZZURZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-4-phenyl-1,2λ⁵-benzoxaphosphinine 2-oxide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-hydroxy-4-phenylbenzo[e][1,2]oxaphosphinine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的（2-羟基芳基）硼酸与炔基膦酸酯的钯催化加成/环化反应：获得香豆素

  摘要：

  已经开发了一种简便的钯催化的（2-羟基芳基）硼酸与炔基膦酸酯的加成/环化反应，为构建一系列有价值的磷香豆素提供了有效的策略。该方法具有出色的区域选择性和广泛的底物耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03151
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯硼酸 在 水 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-ethoxy-4-phenyl-1,2λ⁵-benzoxaphosphinine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的（2-羟基芳基）硼酸与炔基膦酸酯的钯催化加成/环化反应：获得香豆素

  摘要：

  已经开发了一种简便的钯催化的（2-羟基芳基）硼酸与炔基膦酸酯的加成/环化反应，为构建一系列有价值的磷香豆素提供了有效的策略。该方法具有出色的区域选择性和广泛的底物耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03151

文献信息

• Gold-Catalyzed Hydroarylation of Aryl Alkynylphosphonates for the Synthesis of Phosphacoumarins
  作者：Cheol-Eui Kim、Taekyu Ryu、Sanghyuck Kim、Kooyeon Lee、Chang-Hee Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.201300545

  日期：2013.10.11

  AbstractIntramolecular hydroarylation using aryl alkynylphosphonates proceeds smoothly with a gold/silver catalyst in the presence of trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) in the 6‐endo mode, thus affording a unique synthetic method for phosphacoumarins having various functional groups, which could be a privileged structure and prevalent scaffold in phosphorus heterocycles.magnified image