(R)-3-(furan-2-yl)-4-nitrobutanal | 178101-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-3-(furan-2-yl)-4-nitrobutanal
• 英文别名: (Z)-1-(furan-2-yl)-2-nitroethene；1-(2-Furyl)-2-nitroaethylen；2-[(Z)-2-nitroethenyl]furan
• CAS: 178101-23-0
• 化学式: C₆H₅NO₃
• 分子量: 139.111
• InChiKey: WVUICGOYGDHVBH-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(furan-2-yl)-4-nitrobutanal 在 PBI 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-(2-硝基-乙基)-呋喃
  参考文献：
  名称：

  2-苯基苯并咪唑啉在选择性还原缺电子烯烃的碳-碳双键中的原位生成和合成应用

  摘要：

  2-苯基苯并咪唑啉 (PBI) 作为一种温和、选择性和方便的还原剂，可以在醇中从邻苯二胺和苯甲醛有效地原位生成。描述了一种用 PBI 的醇溶液选择性还原各种缺电子烯烃的碳 - 碳双键的普遍适用的方法。在路易斯酸催化剂的帮助下，使用 PBI 也可以将 α,β-不饱和酮还原为相应的饱和酮（但效率较低）。1-甲基-2-(邻硝基苯基)苯并咪唑啉通过邻硝基苯甲醛与N-甲基-邻苯二胺还原的苄叉丙二腈反应制备和分离得到苄基丙二腈和1-甲基-2-(邻硝基苯基)苯并咪唑的高浓度产量。这表明 PBI 作为本还原系统中实际还原物质的有效性。从机制研究来看，目前的减少可以解释为涉及一对同步传输的机制......

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.737

文献信息

• Studies on 6-[(Dimethylamino)methylene]aminouracils: a Facile One-pot Synthesis of Pyrimido[4,5-d]pyrimidines and Pyrido[2,3-d]pyrimidines.
  作者：Ashim J. Thakur、Promod Saikia、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1055/s-2001-16036

  日期：——

  6-[(Dimethylamino)methylene]amino-1,3-dimethyl uracil 1 undergoes formal [4 + 2] cycloaddition reaction with nonconjugated imines to give pyrimido[4,5-d]pyrimidines 3. When reacted with conjugated imines and α,β-unsaturated nitro compounds cycloaddition also occurs leading to unexpected pyrido[2,3-d]pyrimidines 5 and 9, respectively.

  6-[(二甲基氨基)亚甲基]氨基-1,3-二甲基尿嘧啶1与非共轭亚胺发生正式的[4 + 2]环加成反应，产生嘧啶并[4,5-d]嘧啶3。当与共轭亚胺和α,β-不饱和硝基化合物反应时，也会发生环加成，分别得到意外的吡啶并[2,3-d]嘧啶5和9。
• Asymmetric Redox-Annulation of Cyclic Amines
  作者：YoungKu Kang、Weijie Chen、Martin Breugst、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01384

  日期：2015.10.2

  Cyclic amines such as 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline undergo regiodivergent annulation reactions with 4-nitrobutyraldehydes. These redox-neutral transformations enable the asymmetric synthesis of highly substituted polycydic ring systems in just two steps from commercial materials. The utility of this process is illustrated in a rapid synthesis of (-)-protoemetinol. Computational studies provide mechanistic insights and implicate the elimination of acetic acid from an ammonium nitronate intermediate as the rate-determining step.
• In Situ Generation and Synthetic Application of 2-Phenylbenzimidazoline to the Selective Reduction of Carbon–Carbon Double Bonds of Electron-Deficient Olefins
  作者：Hidenori Chikashita、Shuichi Nishida、Makoto Miyazaki、Yasuhiro Morita、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.60.737

  日期：1987.2

  efficiently generated in situ from o-phenylenediamine and benzaldehyde in alcohols. A generally applicable method for the selective reduction of carbon–carbon double bonds of a variety of electron-deficient olefins with an alcoholic solution of PBI is described. The reduction of α,β-unsaturated ketones to the corresponding saturated ketones could also be accomplished (but, less effectively) with PBI with

  2-苯基苯并咪唑啉 (PBI) 作为一种温和、选择性和方便的还原剂，可以在醇中从邻苯二胺和苯甲醛有效地原位生成。描述了一种用 PBI 的醇溶液选择性还原各种缺电子烯烃的碳 - 碳双键的普遍适用的方法。在路易斯酸催化剂的帮助下，使用 PBI 也可以将 α,β-不饱和酮还原为相应的饱和酮（但效率较低）。1-甲基-2-(邻硝基苯基)苯并咪唑啉通过邻硝基苯甲醛与N-甲基-邻苯二胺还原的苄叉丙二腈反应制备和分离得到苄基丙二腈和1-甲基-2-(邻硝基苯基)苯并咪唑的高浓度产量。这表明 PBI 作为本还原系统中实际还原物质的有效性。从机制研究来看，目前的减少可以解释为涉及一对同步传输的机制......