(6-allyl-5-ethynyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)acetic acid methyl ester | 562840-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (6-allyl-5-ethynyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)acetic acid methyl ester
• CAS: 562840-93-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: UVZWVXVLDAMFOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-allyl-5-ethynyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)acetic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 acetic acid 1-(6-allyl-5-ethynyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ylmethyl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  二烯炔复分解全合成（±）-赤藓碱

  摘要：

  以钌催化的二烯炔复分解为关键步骤，实现了（±）-赤藓碱的全合成。使用我们的方法构建具有四取代碳中心的四氢异喹啉骨架，即，使用镍络合物将二氧化碳和烷基引入到系链中具有杂原子的炔烃上，以生产α，β-不饱和羧酸，然后形成异喹啉骨架通过束缚氮与所得的α，β-不饱和酯的迈克尔反应，构建了α-烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.08.013
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl[6-(2-nitrovinyl)benzo[1,3]dioxol-5-ylethynyl]silane 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 (6-allyl-5-ethynyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二烯炔复分解全合成（±）-赤藓碱

  摘要：

  以钌催化的二烯炔复分解为关键步骤，实现了（±）-赤藓碱的全合成。使用我们的方法构建具有四取代碳中心的四氢异喹啉骨架，即，使用镍络合物将二氧化碳和烷基引入到系链中具有杂原子的炔烃上，以生产α，β-不饱和羧酸，然后形成异喹啉骨架通过束缚氮与所得的α，β-不饱和酯的迈克尔反应，构建了α-烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.08.013

文献信息

• Novel Synthesis of Heterocycles Having a Functionalized Carbon Center via Nickel-Mediated Carboxylation:  Total Synthesis of Erythrocarine
  作者：Kazuya Shimizu、Masanori Takimoto、Miwako Mori

  DOI：10.1021/ol034670w

  日期：2003.6.1

  [GRAPHICS]Novel synthetic procedure of heterocycles was developed using nickel-mediated alkylative carboxylation, and the total synthesis of erythrocarine was achieved using this method and RCM of dienyne as the key steps.