2-chloro-N6-cyclopentyl-9H-[2-C-methyl-2,3-O-isopropylidene-5-deoxy-5-(2-fluorophenylthio)-β-D-ribofuranosyl]adenine | 1141934-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-chloro-N6-cyclopentyl-9H-[2-C-methyl-2,3-O-isopropylidene-5-deoxy-5-(2-fluorophenylthio)-β-D-ribofuranosyl]adenine
• 英文别名: 9-[(3aR,4R,6S,6aR)-6-[(2-fluorophenyl)sulfanylmethyl]-2,2,3a-trimethyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-chloro-N-cyclopentylpurin-6-amine
• CAS: 1141934-34-0
• 化学式: C₂₅H₂₉ClFN₅O₃S
• 分子量: 534.054
• InChiKey: PGWHPZAWTWVYJM-BZNIIIEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N6-cyclopentyl-9H-[2-C-methyl-2,3-O-isopropylidene-5-deoxy-5-(2-fluorophenylthio)-β-D-ribofuranosyl]adenine 在 甲酸 、 水 作用下， 反应 9.0h， 以58%的产率得到2-chloro-N6-cyclopentyl-9H-[2-C-methyl-5-deoxy-5-(2-fluorophenylthio)-β-D-ribofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  N 6-环烷基和N 6-双环烷基-C 5'（C 2'）修饰的腺苷衍生物对人A 1腺苷受体的高亲和力和选择性激动剂在小鼠中具有抗伤害感受性

  摘要：

  为了进一步研究新型有效和选择性的人A 1腺苷受体激动剂，我们合成了一系列5'-氯-5'-脱氧-和5'-（2-氟苯硫基）-5'-脱氧-N 6-环烷基（双环烷基）-取代的腺苷和2'- C-甲基腺苷衍生物。评价这些化合物对人A 1，A 2A，A 2B和A 3腺苷受体的亲和力和功效。在一系列N 6-环戊基和N 6-（内降冰片-2-基）腺苷衍生物中，5'-chloro-5'-deoxy-CPA（1）和5'-chloro-5'- deoxy-CPA（1） （±）-ENBA（3）显示出在亚纳摩尔范围内的最高亲和力和对hA 1的选择性相对于其他人类受体亚型。5'-chloro-5'-脱氧核糖核苷衍生物1和3对hA 1 AR与hA 3 AR的亲和力和选择性与母体5'-羟基化合物CPA和（±）-ENBA的亲和力和选择性通过分子合理化建模分析。5'-Chloro-5'-deoxy-（±）-ENBA在福尔马林试验

  DOI：

  10.1021/jm801456g
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N6-cyclopentyl-9H-(2-C-methyl-2,3-O-isopropylidene-5-chloro-5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)adenine 、 2-氟苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到2-chloro-N6-cyclopentyl-9H-[2-C-methyl-2,3-O-isopropylidene-5-deoxy-5-(2-fluorophenylthio)-β-D-ribofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  N 6-环烷基和N 6-双环烷基-C 5'（C 2'）修饰的腺苷衍生物对人A 1腺苷受体的高亲和力和选择性激动剂在小鼠中具有抗伤害感受性

  摘要：

  为了进一步研究新型有效和选择性的人A 1腺苷受体激动剂，我们合成了一系列5'-氯-5'-脱氧-和5'-（2-氟苯硫基）-5'-脱氧-N 6-环烷基（双环烷基）-取代的腺苷和2'- C-甲基腺苷衍生物。评价这些化合物对人A 1，A 2A，A 2B和A 3腺苷受体的亲和力和功效。在一系列N 6-环戊基和N 6-（内降冰片-2-基）腺苷衍生物中，5'-chloro-5'-deoxy-CPA（1）和5'-chloro-5'- deoxy-CPA（1） （±）-ENBA（3）显示出在亚纳摩尔范围内的最高亲和力和对hA 1的选择性相对于其他人类受体亚型。5'-chloro-5'-脱氧核糖核苷衍生物1和3对hA 1 AR与hA 3 AR的亲和力和选择性与母体5'-羟基化合物CPA和（±）-ENBA的亲和力和选择性通过分子合理化建模分析。5'-Chloro-5'-deoxy-（±）-ENBA在福尔马林试验

  DOI：

  10.1021/jm801456g

文献信息

• <i>N</i>⁶-Cycloalkyl- and <i>N</i>⁶-Bicycloalkyl-<i>C</i>5′(<i>C</i>2′)-modified Adenosine Derivatives as High-Affinity and Selective Agonists at the Human A₁ Adenosine Receptor with Antinociceptive Effects in Mice
  作者：Palmarisa Franchetti、Loredana Cappellacci、Patrizia Vita、Riccardo Petrelli、Antonio Lavecchia、Sonja Kachler、Karl-Norbert Klotz、Ida Marabese、Livio Luongo、Sabatino Maione、Mario Grifantini

  DOI：10.1021/jm801456g

  日期：2009.4.23

  N6-(endo-norborn-2-yl)adenosine derivatives, 5′-chloro-5′-deoxy-CPA (1) and 5′-chloro-5′-deoxy-(±)-ENBA (3) displayed the highest affinity in the subnanomolar range and relevant selectivity for hA1 vs the other human receptor subtypes. The higher affinity and selectivity of 5′-chloro-5′-deoxyribonucleoside derivatives 1 and 3 for hA1 AR vs hA3 AR compared to that of the parent 5′-hydroxy compounds CPA and (±)-ENBA

  为了进一步研究新型有效和选择性的人A 1腺苷受体激动剂，我们合成了一系列5'-氯-5'-脱氧-和5'-（2-氟苯硫基）-5'-脱氧-N 6-环烷基（双环烷基）-取代的腺苷和2'- C-甲基腺苷衍生物。评价这些化合物对人A 1，A 2A，A 2B和A 3腺苷受体的亲和力和功效。在一系列N 6-环戊基和N 6-（内降冰片-2-基）腺苷衍生物中，5'-chloro-5'-deoxy-CPA（1）和5'-chloro-5'- deoxy-CPA（1） （±）-ENBA（3）显示出在亚纳摩尔范围内的最高亲和力和对hA 1的选择性相对于其他人类受体亚型。5'-chloro-5'-脱氧核糖核苷衍生物1和3对hA 1 AR与hA 3 AR的亲和力和选择性与母体5'-羟基化合物CPA和（±）-ENBA的亲和力和选择性通过分子合理化建模分析。5'-Chloro-5'-deoxy-（±）-ENBA在福尔马林试验