Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,5R)-3-azidomethyl-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 853067-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,5R)-3-azidomethyl-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• CAS: 853067-14-8
• 化学式: C₁₈H₂₁N₅O₇S
• 分子量: 451.46
• InChiKey: KUIUVJYBSQMTNG-IIDMSEBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  176.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,5R)-3-azidomethyl-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以52%的产率得到1-(3a-hydroxy-hexahydro-furo[2,3-c]pyrrol-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型桥接核酸类似物 5'-AMINO-3',5'-BNA 的合成和性质

  摘要：

  寡核苷酸P3'⇉N5'氨基磷酸酯（5'-氨基-DNA）因其在DNA测序中的应用潜力而备受关注。然而，它与互补链杂交的能力很低。为了克服 5'-氨基-DNA 的这个缺点，我们设计并成功合成了一种新型核酸类似物，它具有 P3'⇉N5' 氨基磷酸酯键和一个受约束的糖部分，5'-氨基-3'-C,5 '-N-亚甲基桥接核酸（5'-氨基-3',5'-BNA）。通过紫外熔解实验研究了 5'-amino-3',5'-BNA 对互补 DNA 和 RNA 链的结合亲和力。包含 5'-amino-3',5'-BNA 及其互补链的双链体的解链温度 (Tm) 远高于包含相应 5'-氨基-DNA 的双链体的解链温度 (Tm)。

  DOI：

  10.1081/ncn-200061836
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,4R,5R)-4-Azidomethyl-4-hydroxy-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 甲醇 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,5R)-3-azidomethyl-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型桥接核酸类似物 5'-AMINO-3',5'-BNA 的合成和性质

  摘要：

  寡核苷酸P3'⇉N5'氨基磷酸酯（5'-氨基-DNA）因其在DNA测序中的应用潜力而备受关注。然而，它与互补链杂交的能力很低。为了克服 5'-氨基-DNA 的这个缺点，我们设计并成功合成了一种新型核酸类似物，它具有 P3'⇉N5' 氨基磷酸酯键和一个受约束的糖部分，5'-氨基-3'-C,5 '-N-亚甲基桥接核酸（5'-氨基-3',5'-BNA）。通过紫外熔解实验研究了 5'-amino-3',5'-BNA 对互补 DNA 和 RNA 链的结合亲和力。包含 5'-amino-3',5'-BNA 及其互补链的双链体的解链温度 (Tm) 远高于包含相应 5'-氨基-DNA 的双链体的解链温度 (Tm)。

  DOI：

  10.1081/ncn-200061836

文献信息

• Adjustment of the? Dihedral Angle of an Oligonucleotide P3??N5? Phosphoramidate Enhances Its Binding Affinity towards Complementary Strands
  作者：Satoshi Obika、Mitsuaki Sekiguchi、Roongjang Somjing、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1002/anie.200461942

  日期：2005.3.18