(1-cyclohexyl-azetidin-2-yl)-methanol | 31247-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1-cyclohexyl-azetidin-2-yl)-methanol
• 英文别名: (1-Cyclohexylazetidin-2-yl)methanol
• CAS: 31247-32-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: ZGFZFNXAXDGQGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-cyclohexyl-azetidin-2-yl)-methanol 在 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 1.75h， 生成 N-cyclohexyl-2-vinylazetidine
  参考文献：
  名称：

  Studies on the [2,3]-Meisenheimer Rearrangement of 2-Vinylazetidine N-Oxides.

  摘要：

  在二氯甲烷(CH 2 Cl 2 )中用间氯过苯甲酸(mCPBA)氧化2-乙烯基氮杂环丁烷6a，得到二氢-7H-[1, 2]氧氮杂9a和硝酮10a的混合物。明确前者是由相应的顺式N-氧化物A经[2, 3]-Meisenheimer重排得到，后者是由[1, 2]-Meisenheimer生成的异恶唑烷11依次氧化而成。相应反式-N-氧化物的重排 B.

  DOI：

  10.1248/cpb.46.853

文献信息

• Studies on the [2,3]-Meisenheimer Rearrangement of 2-Vinylazetidine N-Oxides.
  作者：Ryuji YONEDA、Lisa ARAKI、Shinya HARUSAWA、Takushi KURIHARA

  DOI：10.1248/cpb.46.853

  日期：——

  Oxidation of 2-vinylazetidine 6a with m-chloroperbenzoic acid (mCPBA) in methylene dichloride (CH2Cl2) gave a mixture of dihydro-7H-[1, 2]oxazepine 9a and the nitrone 10a. It was clarified that the former was obtained via the [2, 3]-Meisenheimer rearrangement of the corresponding cis-N-oxide A, and the latter was formed by successive oxidation of the isoxazolidine 11 formed via the [1, 2]-Meisenheimer rearrangement of the corresponding trans-N-oxide B.

  在二氯甲烷(CH 2 Cl 2 )中用间氯过苯甲酸(mCPBA)氧化2-乙烯基氮杂环丁烷6a，得到二氢-7H-[1, 2]氧氮杂9a和硝酮10a的混合物。明确前者是由相应的顺式N-氧化物A经[2, 3]-Meisenheimer重排得到，后者是由[1, 2]-Meisenheimer生成的异恶唑烷11依次氧化而成。相应反式-N-氧化物的重排 B.