6-hydroxy-7-methoxycarbonylphthalide | 1346754-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-7-methoxycarbonylphthalide
• 英文别名: methyl 5-hydroxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-4-carboxylate
• CAS: 1346754-73-1
• 化学式: C₁₀H₈O₅
• 分子量: 208.171
• InChiKey: SZPHCWYHGKQJHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-(hydroxymethyl)-7-oxanorborna-2,5-diene-2,3-dicarboxylate 在 iridium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到6-hydroxy-7-methoxycarbonylphthalide
  参考文献：
  名称：

  IrCl 3或FeCl 3催化3-羟基邻苯二甲酸酯的简便合成

  摘要：

  IrCl 3 ·3H 2 O或FeCl 3催化3-羟基邻苯二甲酸酯的方便合成是通过呋喃与乙炔二羧酸二甲酯的Diels-Alder反应，然后进行Diels-Alder加合物7-氧杂双环的开环芳构化反应而实现的。 2.2.1]庚-2，5-二烯衍生物。另外，衍生自N -Boc-吡咯和乙炔二羧酸二甲酯的7-氮杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯衍生物也转化为3-氨基邻苯二甲酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.068

文献信息

• Systematic Study of Aromatic‐Ring‐Targeted Cycloadditions of 5‐Hydroxymethylfurfural Platform Chemicals
  作者：Gleb M. Averochkin、Evgeniy G. Gordeev、Matvei K. Skorobogatko、Fedor A. Kucherov、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/cssc.202100818

  日期：2021.8.9

  quantum chemistry methods. For the first time, a structure-activity relationship was established in furan-yne cycloaddition for a number of different HMF derivatives. Correlations between the activation energy of the cycloaddition stage and the structure of the substrates were established by molecular modeling methods. Analysis of the concerted and stepwise mechanisms of cycloaddition in the singlet and

  已经通过实验和量子化学方法探索了基于 5-羟甲基糠醛 (HMF) 的平台化学品的呋喃到芳烃 (F2A) 转化过程的反应空间。首次在呋喃-炔环加成反应中建立了许多不同 HMF 衍生物的构效关系。通过分子建模方法建立了环加成阶段的活化能与底物结构之间的相关性。对分子系统的单线态和三线态电子态中环加成的协调和逐步机制进行了分析。与乙炔二甲酸二甲酯反应得到了一系列生物基7-氧杂降冰片二烯。已经研究了所获得的 [4+2] 加合物的各种芳构化方法。路易斯酸催化的重排导致苯酚衍生物的形成，而九羰基二铁的还原导致官能化苯的形成。环加成过程的系统研究揭示了一种分析和预测呋喃底物相对反应性的简单方法。