N-[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl]butanamide | 134070-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl]butanamide
• CAS: 134070-86-3；134108-77-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: HAKMNRXWOHHKOQ-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl]butanamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (1R,2R)-N-(2-hydroxycyclohexyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  Hoenig, Helmut; Seufer-Wasserthal, Peter, Synthesis, 1990, # 12, p. 1137 - 1140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S)-2-(butanoylamino)cyclohexyl] butanoate 反应 48.0h， 生成 N-[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl]butanamide 、 (1R,2R)-N-(2-hydroxycyclohexyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  Hoenig, Helmut; Seufer-Wasserthal, Peter, Synthesis, 1990, # 12, p. 1137 - 1140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and stability of small molecule probes for Pseudomonas aeruginosa quorum sensing modulation
  作者：Freija G. Glansdorp、Gemma L. Thomas、Jungjoon K. Lee、Jenny M. Dutton、George P. C. Salmond、Martin Welch、David R. Spring

  DOI：10.1039/b412802h

  日期：——

  The human pathogen Pseudomonas aeruginosa uses N-butyryl-L-homoserine lactone (BHL) and N-(3-oxododecanyl)-L-homoserine lactone (OdDHL) as small molecule intercellular signals in a phenomenon known as quorum sensing (QS). QS modulators are effective at attenuating P. aeruginosa virulence; therefore, they are a potential new class of antibacterial agent. The lactone in BHL and OdDHL is hydrolysed under physiological conditions. The hydrolysis proceeds at a rate faster than racemisation of the α-chiral centre. Non-hydrolysable, non-racemic analogues (small molecule probes) were designed and synthesised, replacing the lactone with a ketone. OdDHL analogues were found to be relatively unstable to decomposition unless they were difluorinated between the β-keto amide. Stability studies on a non-hydrolysable, cyclohexanone analogue indicated that racemisation of the α-chiral centre was relatively slow. This analogue was assayed to show that the L-isomer is likely to be responsible for the QS autoinducing activity in P. aeruginosa and Serratia strain ATCC39006.

  人类病原体铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）利用N-丁酰基-L-高丝氨酸内酯（BHL）和N-(3-氧代十二烷基)-L-高丝氨酸内酯（OdDHL）作为小分子细胞间信号，这种现象被称为群体感应（Quorum sensing，QS）。QS调节剂能有效减弱铜绿假单胞菌的毒力，因此，它们有可能成为一类新型抗菌剂。在生理条件下，BHL和OdDHL中的内酯环会发生水解，且水解速率快于α-手性中心的消旋化。设计并合成了非水解、非消旋的类似物（小分子探针），用酮基取代了内酯环。研究发现，除非在β-酮胺基之间进行二氟化，否则OdDHL类似物相对不稳定，易于分解。对一种非水解的环己酮类似物的稳定性研究显示，α-手性中心的消旋化相对较慢。该类似物的检测结果表明，L-异构体可能是铜绿假单胞菌和沙雷氏菌ATCC39006株中QS自诱导活性的原因。