(Z)-3-Phenyl-pent-2-en-4-ynal | 32835-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-3-Phenyl-pent-2-en-4-ynal
• 英文别名: 3-phenylpent-2-en-4-ynal
• CAS: 32835-96-4
• 化学式: C₁₁H₈O
• 分子量: 156.184
• InChiKey: NTXAKMVNZHGRLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Phenyl-pent-2-en-4-ynal 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 62.34h， 生成 3,3',3''',4''-tetraphenyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterfuran
  参考文献：
  名称：

  α-低聚(芳基呋喃)的从头合成及其在OLED空穴传输材料中的应用

  摘要：

  低聚呋喃。通过从头无金属合成 α-双（芳基呋喃）单体，快速有效地合成了一系列共面聚芳基官能化 α-低聚呋喃，其中芳基被精确地引入到每个呋喃单元中。α-寡聚（芳基呋喃）的表征表明，共面 α-寡聚（芳基呋喃）的光电性质可以通过具有不同电学性质的芳基来调节。这些新型α-低聚（芳基呋喃）具有良好的空穴传输能力，可作为有机发光二极管中的空穴传输层，标志着α-低聚呋喃材料在OLED中的应用取得了重大突破。我们的研究结果为巧妙使用 α-低聚呋喃作为p用于 OLED 的 型有机半导体。

  DOI：

  10.1002/chem.202203444
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3-苯基丙-2-烯醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-3-Phenyl-pent-2-en-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  α-低聚(芳基呋喃)的从头合成及其在OLED空穴传输材料中的应用

  摘要：

  低聚呋喃。通过从头无金属合成 α-双（芳基呋喃）单体，快速有效地合成了一系列共面聚芳基官能化 α-低聚呋喃，其中芳基被精确地引入到每个呋喃单元中。α-寡聚（芳基呋喃）的表征表明，共面 α-寡聚（芳基呋喃）的光电性质可以通过具有不同电学性质的芳基来调节。这些新型α-低聚（芳基呋喃）具有良好的空穴传输能力，可作为有机发光二极管中的空穴传输层，标志着α-低聚呋喃材料在OLED中的应用取得了重大突破。我们的研究结果为巧妙使用 α-低聚呋喃作为p用于 OLED 的 型有机半导体。

  DOI：

  10.1002/chem.202203444

文献信息

• Syntheses of Decadiendiyndials and Tetradecatetraendiyndials and Intramolecular Cyclization of Former Dialdehydes
  作者：Ryonosuke Muneyuki、Mamoru Morimoto、Motomu Tanaka、Tsutomu Katakami、Takayoshi Kashitani、Masahiko Iyoda、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.46.2565

  日期：1973.8

  cyclization. Thermal reaction of dialdehyde (I, II, and III) afforded difuranylacetylene derivatives (IX, XXI and XXII). 5-Phenyl-2,4-heptadien-6-ynal (XXXII) was prepared from 3-phenyl-2-penten-4-ynal (VIII) or its acetal (XI) by a modified Wittig reaction or by the condensation of ethyl vinyl ether. Oxidative Coupling of XXXII or 5-t-butyl-2,4-heptadien-6-ynal afforded 5,10-diphenyl-(XXIX) or 5,10-di-t-butyl-2

  取代的 2,8-decadien-4,6-diyndials（I、II 和 III）通过相应取代的戊烯醛（VII 和 XIII）或缩醛（XI）的氧化偶联合成。发现通过加入甲醇然后分子内环化，癸二烯二醛(I、II和III)容易得到二氢呋喃基衍生物(X、XIV和XXV)。二醛（I、II 和 III）的热反应得到二呋喃基乙炔衍生物（IX、XXI 和 XXII）。5-Phenyl-2,4-heptadien-6-ynal (XXXII) 由 3-phenyl-2-penten-4-ynal (VIII) 或其缩醛 (XI) 通过改进的 Wittig 反应或通过乙基缩合反应制备乙烯基醚。XXXII 或 5-t-丁基-2,4-庚二烯-6-ynal 的氧化偶联得到 5,10-二苯基-(XXIX) 或 5,10-二-叔丁基-2,4,10,12-十四碳四烯-6,8-diyndial (XXX) 没有表现出分子内环化的趋势。
• Divergent de novo construction of α-functionalized pyrrole derivatives via coarctate reaction
  作者：Zhuwen Wei、Jiayan Chen、Congzhen Xie、Yang Chen、Shifa Zhu

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109677

  日期：2024.12

  allows the divergent and practical de novo synthesis of various α-furanyl pyrroles and α-cyclopropenyl pyrroles derivatives with good to excellent yields and high efficiency under mild conditions. This approach features readily accessible starting materials, high functional group compatibility, step economy and scalability, which would complement previous methods and support expansion of the toolbox for

  吡咯是天然产物、药物分子、生物分子和功能材料分子的重要结构单元。从易于获得的起始材料中高效合成具有不同取代基的α官能化吡咯仍然具有挑战性。在此，已经开发了一种涉及游离卡宾中间体的烯醛的简单和区域选择性缩窄反应，它允许各种α-呋喃基吡咯和 α-环丙烯基吡咯衍生物的发散和实用的从头合成，在温和条件下具有良好到优异的产率和高效率。这种方法具有易于获取的起始材料、高官能团兼容性、步骤经济性和可扩展性，这将补充以前的方法并支持扩展工具箱，以合成有价值但以前无法获得、高度取代和富含电子的α官能化吡咯。