Z-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-en-1-ol | 527708-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Z-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 527708-47-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: YRZDXPPNXXDUHJ-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3Z,5E)-3-methoxycarbonyl-6-(4-methoxyphenyl)-5-phenylhexa-3,5-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  New route to o-terphenyls: application to the synthesis of 6,7,10,11-tetramethoxy-2-(methoxycarbonyl)triphenylene

  摘要：

  羟基-o-三苯甲酸酯6a–f是通过使用三乙胺-氯仿酸乙酯对5,6-二芳基-3-甲氧基羧基六烯酸5a–f进行苯环化反应合成的。这种新型三苯烯合成方法的应用通过合成2-甲氧基羧基-6,7,10,11-四甲氧基三苯烯9得以展示。

  DOI：

  10.1039/a707738f
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-3-(4-甲氧基苯基)-2-苯基丙烯酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Z-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  New route to o-terphenyls: application to the synthesis of 6,7,10,11-tetramethoxy-2-(methoxycarbonyl)triphenylene

  摘要：

  羟基-o-三苯甲酸酯6a–f是通过使用三乙胺-氯仿酸乙酯对5,6-二芳基-3-甲氧基羧基六烯酸5a–f进行苯环化反应合成的。这种新型三苯烯合成方法的应用通过合成2-甲氧基羧基-6,7,10,11-四甲氧基三苯烯9得以展示。

  DOI：

  10.1039/a707738f

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Halohydroxylation Reaction of 1,2-Allenyl Phenyl Sulfoxides. Reaction Scope, Mechanism, and the Corresponding Pd- or Ni-Catalyzed Selective Coupling Reactions
  作者：Shengming Ma、Hongjun Ren、Qi Wei

  DOI：10.1021/ja034039q

  日期：2003.4.1

  A highly regio- and stereoselective halohydroxylation of 1,2-allenyl sulfoxides with X(+) and water was developed. The reaction shows E-stereoselectivity. In the iodohydroxylation reaction, I(2) was used to introduce the iodine atom. For bromohalohydroxylation, CuBr(2), NBS, or Br(2) can be used. When using I(2), NBS, or Br(2), the addition of LiOAc.2H(2)O is necessary for high yields of the halohydroxylation

  开发了 1,​​2-烯基亚砜与 X(+) 和水的高度区域和立体选择性卤代羟基化。该反应显示出 E-立体选择性。在碘羟基化反应中，I(2) 用于引入碘原子。对于溴卤羟基化，可以使用 CuBr(2)、NBS 或 Br(2)。当使用 I(2)、NBS 或 Br(2) 时，LiOAc.2H(2)O 的添加对于卤代羟基化产品的高产率是必要的。氯羟基化反应是通过用硅胶研磨 1,2-烯基亚砜和 CuCl(2).2H(2)O 来进行的。在 Pd(0) 配合物的催化下，卤代羟基化产物，即 E-2-halo-1-phenylsulfinyl-1-alken-3-ols，可以发生 Sonogashira、Suzuki 和 Negishi 交叉偶联反应，导致Z-2-取代的-1-苯基磺酰基-1-链烯-3-醇。偶联产物的CS键可以在Ni催化剂的催化下与有机锌进一步发生偶联反应。在这里，羟基的存在对于涉及 CS 键的平