1-(3-(4-(tert-butyl)phenyl)prop-2-yn-1-yl)piperidine | 1620911-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-(4-(tert-butyl)phenyl)prop-2-yn-1-yl)piperidine
• CAS: 1620911-20-7
• 化学式: C₁₈H₂₅N
• 分子量: 255.403
• InChiKey: CGGXIJRLNRCQCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 二氯甲烷 、 4-叔-丁基苯基乙炔 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到1-(3-(4-(tert-butyl)phenyl)prop-2-yn-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  胺在三组分偶联反应中无催化剂活化二氯甲烷和炔烃以合成炔丙基胺†

  摘要：

  炔丙基胺是通过无卤活化二卤甲烷的C-卤键和末端炔烃的C-H键以三组分偶联的方式合成的，无需催化剂或额外的碱，并且在温和的反应条件下进行。二卤甲烷既用作溶剂，也用作最终产品中亚甲基片段（C 1）的前体。已经研究了反应范围和各种反应变量的影响。提出了一个合理的反应机理，并讨论了可能在该过程中原位产生的各种中间体的参与。不含金属的条件也使该协议在环境上无害，并且原子经济。

  DOI：

  10.1039/c4ob00986j

文献信息

• Copper-based catalysts derived from salen-type ligands: synthesis of 5-substituted-1<i>H</i>-tetrazoles <i>via</i> [3+2] cycloaddition and propargylamines <i>via</i> A³-coupling reactions
  作者：Anshu Singh、Ankur Maji、Aurobinda Mohanty、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1039/d0nj03081c

  日期：——

  spectroscopic studies. Molecular structures of complexes 1, 2 and 4 were determined by X-ray crystallography. Copper complexes (1-4) were employed as a catalyst for the [3+2] cycloaddition and A3 -coupling reactions. A mutual approach of salen-type ligands and metal via active participation of ligands allow to achieve the catalytic reactions. Reaction pathways were proposed and possible intermediate species

  由不对称席夫配体衍生的Salen型贱金属铜（II）配合物由配体L1H至L4H设计并合成，产率中等。合成的不对称配体L1H至L4H和相应的铜配合物（1-4）通过紫外可见，红外和ESI-MS光谱学研究表征。配合物1、2和4的分子结构通过X射线晶体学测定。铜配合物（1-4）被用作[3 + 2]环加成和A3-偶联反应的催化剂。萨伦型配体和金属通过配体的主动参与的共同方法可以实现催化反应。提出了反应途径，并通过ESI-MS光谱研究成功表征了催化循环中可能存在的中间物种。
• MIL-101 supported highly active single-site metal catalysts for tricomponent coupling
  作者：Weng-Jie Sun、En-Qing Gao

  DOI：10.1016/j.apcata.2018.10.020

  日期：2019.1

  Metal-organic frameworks with regular pore structures provide powerful platforms for the design of single-site metal catalysts for chemical transformation. In this paper, we develop a facile, stable and recyclable MOF-supported Cu(II) catalyst, MIL-101-SO3Cu. It shows extremely high activity for the A(3) coupling of alkynes, aldehydes and amines. The turnover frequency can reach 6.8 x 10(5) h(-1) under neat conditions, which is the highest so far reported for the reaction. The high activity is because the specific structure of the MIL-101-SO3 support enables a single-site dispersion and an unhindered open environment for the metal ion. MIL-101-SO3Cu also exhibits high activity for the one-pot cascade reactions combining A(3) coupling and 5-endo-dig cyclization.