14α-methylestrone 3-methyl ether | 97549-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14α-methylestrone 3-methyl ether
• 英文别名: 3-methoxy-14-methylestra-1,3,5(10)-trien-17-one；3-Methoxy-14-methyl-14α-estra-1,3,5(10)-trien-17-one；(8R,9S,13S,14S)-3-methoxy-13,14-dimethyl-6,7,8,9,11,12,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 97549-36-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: AVYRZBQKVGPYDK-IZBJGVDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14α-methylestrone 3-methyl ether 、 丙烯酸乙酯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 N-乙酰-DL-亮氨酸 、 silver(I) acetate 、 3-methyl-2-i-propyl-2-(phenylthio)acetic acid 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到(E)-3-((8R,9S,13S,14S)-3-methoxy-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-2-yl) ethyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  双配体促进钯催化的芳基醚的非定向CH烯基化反应。

  摘要：

  芳基醚的直接CH官能化由于其低反应性和选择性而仍然具有挑战性。在本文中，证明了由双配体催化剂促进的芳基醚的非定向CH烯基化的新策略。该催化体系可轻松实现烷基芳基醚（苯甲醚，苯酚，正丙基苯基醚，正丁基苯基醚和苄基苯基醚），环状芳基醚（1,4-苯并二恶烷，2,3-二氢苯并呋喃）的高效烯基化，二苯并呋喃）和二苯氧化物。此外，所提出的方法已成功地用于含有芳基醚基序的复杂药物的后期修饰。有趣的是，本文开发的化合物显示出荧光性质，这将有助于其生物学应用。

  DOI：

  10.1039/d0cc00940g
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-14α,17α-etheno-1,3,5(10)-estratrien-17β-ol 在 镍 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 14α-methylestrone 3-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Bull, James R.; Thomson, Russell I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 241 - 252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloaddition route to 14α-formylestrone and derived 14α-substituted products
  作者：James R. Bull、Russell I. Thomson

  DOI：10.1039/c39860000451

  日期：——

  Diels–Alder addition of an ethylene equivalent to steroidal 14,16-dien-17-yl acetates provides a novel synthetic route to 14α-formylestrone, and, hence, to the 14α-hydroxymethyl and 14α-methyl analogues.

  Diels-Alder在类固醇14,16-二烯17-乙酸酯中添加乙烯等价物提供了一条新颖的合成途径，可以合成14α-甲酰基雌酮，因此可以合成14α-羟甲基和14α-甲基类似物。
• BULL, JAMES R.;THOMSON, RUSSELL I., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 241-251
  作者：BULL, JAMES R.、THOMSON, RUSSELL I.

  DOI：——

  日期：——