furan-2-ylmethyl propiolate | 1447925-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: furan-2-ylmethyl propiolate
• 英文别名: Furan-2-ylmethyl prop-2-ynoate
• CAS: 1447925-21-4
• 化学式: C₈H₆O₃
• 分子量: 150.134
• InChiKey: NBCIDEDJWPKBDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-ylmethyl propiolate 在 水 、 potassium thioacyanate 作用下， 反应 10.0h， 以87%的产率得到furan-2-ylmethyl (Z)-3-thiocyanatoacrylate
  参考文献：
  名称：

  Deep eutectic solvent promoted hydrothiocyanation of alkynoates leading to Z-3-thiocyanatoacrylates

  摘要：

  A mild and efficient protocol for the selective construction of Z-3-thiocyanatoacrylates is described. Various alkynoates reacted with KSCN and H2O by using cheap and recyclable deep eutectic solvent as the catalyst and reaction media to produce the corresponding products in excellent yields with mild reaction conditions and wide substrate scope. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.07.014
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 furan-2-ylmethyl propiolate
  参考文献：
  名称：

  原位活化氮杂芳烃和末端炔烃构建含异喹啉酮的桥联多环化合物

  摘要：

  开发了一种铜催化的异喹啉和炔烃的[4+2]环化反应，用于一步构建具有多取代桥环的异喹啉酮衍生物。这种三组分串联环化反应的独特之处在于通过构建新的 C-N、C=O 和 C-C 键对 3-卤代异喹啉的 C1、N2、C3 和 C4 位进行官能化。这种用于合成结构复杂的异喹啉酮桥环状化合物的脱芳构化策略提供了良好的化学选择性、广泛的官能团相容性、绿色性和高步骤经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00006

文献信息

• Synthesis of indolizines from pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates and propiolic acid derivatives <i>via</i> a formal [4 + 1] pathway
  作者：Bin Cheng、Hui Li、Shengguo Duan、Xinping Zhang、Yixuan He、Yuntong Li、Yun Li、Taimin Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/d0ob01398f

  日期：——

  A novel cyclization reaction of pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates and propiolic acid derivatives mediated by triethylamine is described, which allows the facile synthesis of indolizines under mild reaction conditions. The net transformation involves an acetylide-driven formal [5 + 1] annulation reaction followed by a spontaneous ring-contraction/sulfur extrusion process of transient pyridothiazine

  描述了由三乙胺介导的吡啶鎓 1,4-两性离子硫醇盐和丙炔酸衍生物的新型环化反应，该反应允许在温和的反应条件下轻松合成中氮茚。净转化涉及乙炔化物驱动的形式 [5 + 1] 环化反应，然后是瞬时吡啶并噻嗪中间体的自发环收缩/硫挤出过程。
• 一种异吲哚酮并异噁唑类稠环化合物及其合成 方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN103193794B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明属于有机化学技术领域，具体为一种异吲哚酮并异噁唑类稠环化合物及其合成方法。本发明使用贫电子炔类化合物和N-羟基邻苯二甲酰亚胺为原料，在三苯基磷催化下通过[3+2]环加成反应合成一种丰富活性官能团的异吲哚酮并异噁唑类稠环化合物，该类化合物具有潜在的药学应用价值。该反应的反应时间短，收率达到90％以上，具有良好的实际应用价值。
• Selective difunctionalization of electron-deficient alkynes: access to (<i>E</i>)-2-iodo-3-(methylthio)acrylate
  作者：Ling-Hui Lu、Guangchuan Ou、Xiongjie Zhao、Yufei Wang、Xuelian Chen、Wenjun Liao、Shundan Li、Chao Wu

  DOI：10.1039/d1ob01287h

  日期：——

  A convenient and efficient approach to (E)-2-iodo-3-(methylthio)acrylate has been developed through direct iodothiomethylation of alkynes with aqueous HI and DMSO under mild conditions. This novel protocol has demonstrated a unique difunctionalization of electron-deficient alkynes with a broad substrate scope and excellent functional-group tolerance. Preliminary mechanistic studies indicated that prior

  通过在温和条件下用 HI 和 DMSO 水溶液直接碘硫甲基化炔烃，开发了一种方便有效的 ( E )-2-iodo-3-(甲硫基)丙烯酸酯方法。这种新颖的协议证明了缺电子炔烃的独特双功能化，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。初步机理研究表明，先对炔烃进行二碘化，然后用原位产生的 DMS 进行亲核取代，导致形成 ( E )-2-iodo-3-(methylthio) 丙烯酸酯。
• Ultrasound-promoted Brønsted acid ionic liquid-catalyzed hydrothiocyanation of activated alkynes under minimal solvent conditions
  作者：Chao Wu、Ling-Hui Lu、Ai-Zhong Peng、Guo-Kai Jia、Cun Peng、Zhong Cao、Zilong Tang、Wei-Min He、Xinhua Xu

  DOI：10.1039/c8gc00491a

  日期：——

  protocol for the synthesis of Z-vinyl thiocyanates through ultrasound-promoted Brønsted acid ionic liquid-catalyzed hydrothiocyanation of activated alkynes under minimal solvent conditions has been developed. This process effectively avoids the use of organic solvents, metal catalysts and harsh reaction conditions. This reaction shows attractive characteristics such as operational simplicity, broad substrate

  通过使用水作为氢源，已开发了一种环保且实用的方案，可在最小的溶剂条件下通过超声促进的布朗斯台德酸离子液体催化的炔烃氢硫氰化来合成Z-乙烯基硫氰酸酯。该过程有效地避免了使用有机溶剂，金属催化剂和苛刻的反应条件。该反应显示出诱人的特性，例如操作简便，具有良好的优良收率的宽范围的底物，易于规模化生产和高能源效率以及可回收和可重复使用的催化剂。
• Regio‐ and Stereoselective Synthesis of 1,1‐Diborylalkenes via Brønsted Base‐Catalyzed Mixed Diboration of Alkynyl Esters and Amides with BpinBdan
  作者：Xiaocui Liu、Wenbo Ming、Xiaoling Luo、Alexandra Friedrich、Jan Maier、Udo Radius、Webster L. Santos、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/ejoc.202000128

  日期：2020.4.7

  1‐diborylalkene products can be utilized in Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions which take place selectivly at the C–B site. DFT calculations suggest the NaOtBu‐catalyzed mixed 1,1‐diboration of alkynes occurs through deprotonation of the terminal alkyne, stepwise addition of BpinBdan to the terminal carbon followed by protonation with tBuOH. Experimentally observed selective formation of (Z)‐diborylalkenes

  使用不对称二硼试剂 BpinBdan（pin = 频哪醇；dan = 1,8-二氨基萘）的 NaOtBu 催化的末端炔烃的混合 1,1-二硼化反应以区域选择性和立体选择性方式进行，可提供中等至高产率的 1,1-带有正交硼保护基团的二硼基烯烃。它适用于克级合成，不会损失产量或选择性。混合的 1,1-二硼基烯烃产物可用于在 C-B 位点选择性发生的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。DFT 计算表明，NaOtBu 催化的炔烃混合 1,1-二硼化是通过末端炔烃的去质子化、逐步将 BpinBdan 添加到末端碳上，然后用 tBuOH 质子化而发生的。我们的理论研究支持实验观察到的 (Z)-二硼基烯烃的选择性形成。