α-Isopentyl-(2-naphthyl)-essigsaeure | 15432-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: α-Isopentyl-(2-naphthyl)-essigsaeure
• CAS: 15432-91-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: OWOSGACWEYLWRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Isopentyl-(2-naphthyl)-essigsaeure 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以27 mg的产率得到methyl 5-methyl-2-(naphthalen-2-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过无痕保护策略钯催化羧酸和仲酰胺的 α-芳基化

  摘要：

  针对钯催化羧酸助剂和仲酰胺与芳基卤化物的 α-芳基化这一长期存在的挑战，提出了一种新颖的无痕保护策略。所提出的两种偶联过程均与各种羧酸和酰胺以及各种含有多种官能团的芳基溴发生，包括碱敏感官能团，如酰基、烷氧基羰基、硝基、氰基，甚至羟基。通过该方法一步制备了5种商品化药物，收率81-96%。低钯负载量药物萘普生和氟比洛芬的克级合成进一步凸显了该方法的实用价值。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03291
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基己酸 在 zinc(II) fluoride 、 三叔丁基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.34h， 生成 α-Isopentyl-(2-naphthyl)-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  通过无痕保护策略钯催化羧酸和仲酰胺的 α-芳基化

  摘要：

  针对钯催化羧酸助剂和仲酰胺与芳基卤化物的 α-芳基化这一长期存在的挑战，提出了一种新颖的无痕保护策略。所提出的两种偶联过程均与各种羧酸和酰胺以及各种含有多种官能团的芳基溴发生，包括碱敏感官能团，如酰基、烷氧基羰基、硝基、氰基，甚至羟基。通过该方法一步制备了5种商品化药物，收率81-96%。低钯负载量药物萘普生和氟比洛芬的克级合成进一步凸显了该方法的实用价值。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03291