(-)-N-(1-(m-tolyl)ethyl)aniline | 1311486-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (-)-N-(1-(m-tolyl)ethyl)aniline
• 英文别名: (+)-N-(1-(m-tolyl)ethyl)aniline；N-(1-m-tolylethyl)aniline；(S)-N-(1-m-tolylethyl)aniline
• CAS: 1311486-20-0
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: RPNBCBOMGJHOEQ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methylphenyl)-N-phenylethanimine 在 dicarbonylhydro[2,5-di(trimethylsilyl)-3,4-butylene-1-hydroxy(η5-cyclopentadienyl)]iron 、 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 65.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(-)-N-(1-(m-tolyl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  合作过渡金属和手性布朗斯台德酸催化：亚胺的对映选择性加氢形成胺

  摘要：

  用铁手控制：在手性布朗斯台德催化剂和定义明确的非手性铁催化剂的存在下，各种各样的酮亚胺进行对映选择性加氢（参见方案）。该方法构成了用贵金属催化剂建立的不对称加氢反应的一种有吸引力且对环境有利的替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201100878

文献信息

• Chiral Dienes as “Ligands” for Borane-Catalyzed Metal-Free Asymmetric Hydrogenation of Imines
  作者：Yongbing Liu、Haifeng Du

  DOI：10.1021/ja4025808

  日期：2013.5.8

  This paper describes a highly enantioselective metal-free hydrogenation of imines using chiral dienes as "ligands" for the generation of catalysts with HB(C6F5)2 by hydroboration in situ to furnish a variety of chiral amines with up to 89% ee, which provides a practical strategy for the development of novel chiral frustrated Lewis pairs for asymmetric hydrogenation.

  本文描述了使用手性二烯作为“配体”对亚胺进行高度对映选择性的无金属氢化，通过原位硼氢化反应生成具有 HB(C6F5)2 的催化剂，以提供各种手性胺，其 ee 高达 89%，从而提供开发用于不对称氢化的新型手性受阻路易斯对的实用策略。
• <i>C</i> ₂ ‐Symmetric Bicyclic Bisborane Catalysts: Kinetic or Thermodynamic Products of a Reversible Hydroboration of Dienes
  作者：Xian‐Shuang Tu、Ning‐Ning Zeng、Ru‐Ye Li、Yu‐Quan Zhao、De‐Zhen Xie、Qian Peng、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.201808289

  日期：2018.11.12

  C2‐symmetric bicyclic bisborane catalysts by addition reactions of internal dienes with the Piers borane, HB(C6F5)2, and an analogue, HB(p‐C6F4H)2. The dependence of the addition pattern on the reaction temperature allowed us to selectively prepare two diastereomeric catalysts from a single diene precursor. The bisboranes prepared in situ exhibited excellent activity (turnover numbers up to 200 at −40 °C)

  我们通过内部二烯与Piers硼烷HB（C 6 F 5）2和类似物HB（p- C 6 F 4 H）2的加成反应制备了新型的手性C 2对称双环双硼烷催化剂。加料方式对反应温度的依赖性使我们能够从单一的二烯前体中选择性地制备两种非对映体催化剂。原位制备的双硼烷在亚胺加氢反应中表现出出色的活性（在-40°C时的转换数高达200）和对映选择性（高达95％  ee）。
• Cooperative Catalysis with Iron and a Chiral Brønsted Acid for Asymmetric Reductive Amination of Ketones
  作者：Shaolin Zhou、Steffen Fleischer、Haijun Jiao、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.201400328

  日期：2014.11.3

  AbstractThe direct asymmetric reductive amination (DARA) of ketones with anilines is described by combining a chiral Brønsted acid (TRIP) and the non‐chiral Knölker iron complex as the catalyst system. In situ‐formed imines are reduced with molecular hydrogen to give chiral amines in high yields (90%) and enantioselectivities of up to 99% ee.magnified image