3-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)-2-methylaniline | 1373354-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)-2-methylaniline
• CAS: 1373354-37-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: HFMXDKVLNGFDKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)-2-methylaniline 在 二苯醚 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(2-Tert-butylanilino)-7-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)-8-methylquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  From ApoA1 upregulation to BET family bromodomain inhibition: Discovery of I-BET151

  摘要：

  The discovery, synthesis and biological evaluation of a novel series of 7-isoxazoloquinolines is described. Several analogs are shown to increase ApoA1 expression within the nanomolar range in the human hepatic cell line HepG2. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.125
• 作为产物：
  描述：

  以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)-2-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  From ApoA1 upregulation to BET family bromodomain inhibition: Discovery of I-BET151

  摘要：

  The discovery, synthesis and biological evaluation of a novel series of 7-isoxazoloquinolines is described. Several analogs are shown to increase ApoA1 expression within the nanomolar range in the human hepatic cell line HepG2. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.125

文献信息

• Metabolically stable diphenylamine derivatives suppress androgen receptor and BET protein in prostate cancer
  作者：Jiang Yu、Peiting Zhou、Wu Du、Ruixue Xu、Guoyi Yan、Yufang Deng、Xinghai Li、Yuanwei Chen

  DOI：10.1016/j.bcp.2020.113946

  日期：2020.7

  Androgen receptor (AR) is a crucial driver of prostate cancer (PC). AR-relevant resistance remains a major challenge in castration-resistant prostate cancer (CRPC). Bromodomain and extra-terminal domain (BET) family are critical AR coregulators. Here, we developed several diphenylamine derivatives and identified compound 7d that disrupted the functions of AR and BET family in prostate cancer and exhibited

  雄激素受体（AR）是前列腺癌（PC）的重要驱动因素。与AR相关的耐药性仍然是去势抵抗性前列腺癌（CRPC）的主要挑战。溴结构域和末端外结构域（BET）家族是关键的AR调节剂。在这里，我们开发了几种二苯胺衍生物，并确定了化合物7d，该化合物破坏了AR和BET家族在前列腺癌中的功能，并在体外具有良好的代谢稳定性，在体内具有较高的药物暴露率。我们显示7d不仅与AR结合，抑制野生型AR（wt-AR）的反式激活和介导Enzalutamide抗性的突变体，而且还通过BET抑制作用降低了c-Myc蛋白的表达。此外，7d抑制AR阳性PC细胞的增殖具有良好的选择性，并抑制了体内表达AR-V7的VCaP和22Rv1异种移植物的生长。