(2S,3R,E)-2-(2-bromobenzyl)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)hex-4-en-1-ol | 1175531-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,E)-2-(2-bromobenzyl)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)hex-4-en-1-ol
• 英文别名: (E,2S,3R)-2-[(2-bromophenyl)methyl]-3-[dimethyl(phenyl)silyl]hex-4-en-1-ol
• CAS: 1175531-62-0
• 化学式: C₂₁H₂₇BrOSi
• 分子量: 403.434
• InChiKey: OLULBICUEBYVIS-QGJVIKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲氧基吲哚啉-2-酮 、 (2S,3R,E)-2-(2-bromobenzyl)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)hex-4-en-1-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到(2'R,3'R,6'R)-6'-(2-bromobenzyl)-3'-methyl-6',7'-dihydro-3'H-spiro[indoline-3,2'-oxepin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of Spirooxindoles through Lewis Acid-Promoted [5 + 2]-Annulation of Chiral Silyl Alcohols

  摘要：

  The enantioselective synthesis of stereochemically and structurally diverse spirocyclic oxindoles by [5 + 2]-annulation of chiral crotylsilanes bearing a primary alcohol is described. The annulation products were further elaborated to polycyclic oxindoles by Pd(0) catalysis.

  DOI：

  10.1021/ol901202t