2-(2-(4-fluorophenyl)ethynyl)benzaldehyde oxime | 1401453-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(4-fluorophenyl)ethynyl)benzaldehyde oxime
• 英文别名: N-[[2-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]phenyl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 1401453-22-2
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• 分子量: 239.249
• InChiKey: YCJSPZGLTORBON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-fluorophenyl)ethynyl)benzaldehyde oxime 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-fluorophenyl)isoquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  AgOTf 催化 2-炔基苯甲醛肟与 α、β-不饱和羰基化合物的一锅反应。

  摘要：

  描述了在温和条件下 AgOTf 催化 2-炔基苯甲醛肟与各种 α、β-不饱和羰基化合物的一锅反应，这为合成 1-烷基化异喹啉衍生物提供了一种简便有效的途径。该方法适用于广泛的底物，并允许以中等至极好的产率制备感兴趣的产品。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.231
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(4-氟苯基)乙炔基]苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-(4-fluorophenyl)ethynyl)benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Isoquinoline Derivatives via AgOTf/Cu(OTf)₂-Cocatalyzed Cyclization of 2-Alkynyl Benzaldoxime

  摘要：

  An efficient, AgOTf and Cu(OTf)(2) multicatalytic intramolecular cycloisomerization of 2-alkynylbenzaldoxime is reported. Isoquinoline N-oxides have been found to be deoxygenated to the corresponding quinolines in good yields in dimethylformamide/dichloroethane (v/v 5:1) as solvent at 120 degrees C.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.666314

文献信息

• A silver(I)-catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldoxime with arylsulfonyl chloride
  作者：Jinming Yang、Qing Xiao、Jie Sheng、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.056

  日期：2014.1

  A silver-catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldoxime with arylsulfonyl chloride proceeds smoothly at room temperature to afford 4-tosyloxyisoquinolines in moderate to good yields. Additionally, the resulting 4-tosyloxyisoquinolines could be further elaborated through palladium-catalyzed coupling reactions leading to diverse isoquinolines.

  2-炔基苯甲恶肟与芳基磺酰氯的银催化反应在室温下平稳进行，以中等至良好的收率得到4-甲苯磺酰氧基异喹啉。另外，所得的4-甲苯磺酰氧基异喹啉可以通过钯催化的偶联反应进一步修饰，从而导致多种异喹啉。
• Aniline Dearomatization and Silver-Catalyzed [3+3] Dipolar Cycloaddition: Efficient Construction of Oxocino[4,3,2-<i>cd</i>]indoles from 2-Alkynylanilines and 2-Alkynylbenzaldoximes
  作者：Dandan Han、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1002/anie.201507277

  日期：2015.11.16

  2‐Alkynylanilines are attractive starting materials in indole synthesis because of their ready availability. Herein, a one‐pot stepwise procedure is reported for efficient construction of multisubstituted oxocino[4,3,2‐cd]indoles from 2‐alkynylanilines and 2‐alkynylbenzaldoximes. The method comprises the oxidative dearomatization of 2‐alkynylanilines, the silver‐catalyzed [3+3] cycloaddition with

  2-炔基苯胺由于易于获得，因此在吲哚合成中是有吸引力的起始原料。本文报道了一种单步逐步程序，可从2-炔基苯胺和2-炔基苯并甲醛肟中高效构建多取代的氧代[4,3,2- cd ]吲哚。该方法包括2-炔基苯胺的氧化脱芳香化作用，2-炔基苯甲肟肟的银催化的[3 + 3]环加成反应，以及随后的热自由基骨架重排和芳构化。
• Generation of 1-aroxyisoquinolines via a silver-catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldoxime with phenol in the presence of p -toluenesulfonyl chloride
  作者：Qing Xiao、Danqing Zheng、Qiuping Ding、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.076

  日期：2013.6

  A silver-catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldoxime with phenol promoted by p-toluenesulfonyl chloride leads to 1-aroxyisoquinolines in good yields. The presence of p-toluenesulfonyl chloride as an activator is essential for the successful transformation.

  银的2-炔基苯甲肟与由对甲苯磺酰氯促进的苯酚的银催化反应以良好的收率产生1-芳氧基异喹啉。存在p甲苯磺酰氯作为活化剂是成功转化是必需的。
• Facile Assembly of 1-[(Trifluoromethyl)thio]isoquinolines through Reaction of 2-Alkynylbenzaldoxime with Silver (Trifluoromethyl)thiolate
  作者：Qing Xiao、Jie Sheng、Qiuping Ding、Jie Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201301401

  日期：2014.1

  [a] Key Laboratory of Functional Small Organic Molecules,Ministry of Education and College of Chemistry & ChemicalEngineering, Jiangxi Normal University,Nanchang, Jiangxi 330022, ChinaE-mail: [e-mail][b] Department of Chemistry, Fudan University,220 Handane Road, Shanghai 200433, ChinaE-mail: [e-mail]://www.chemistry.fudan.edu.cn/teacher.asp?tno=wujie[c] State Key Laboratory

  [a] 江西师范大学化学化工学院 功能小有机分子教育部重点实验室, 江西南昌 330022 E-mail: [e-mail][b] 复旦大学化学系, 220上海汉丹路200433E-mail: [e-mail]://www.chemistry.fudan.edu.cn/teacher.asp?tno=wujie[c] 上海有机研究所金属有机化学国家重点实验室化学，中国科学院，上海 200032，中国有关本文的支持信息可在 WWW 上获得，网址为 http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201301401。
• One-pot two-step synthesis of 1-position arylated 1,3-disubstituted isoquinoline N-oxides
  作者：Qiuping Ding、Dan Wang、Xiaoyan Sang、Yuqing Lin、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.039

  日期：2012.10

  A one-pot two-step reaction of 2-alkynylbenzaldoximes with aryl halides has been developed, which offers the 1-position arylated 1,3-disubstituted isoquinoline N-oxides in moderate to good yields in most cases. The isoquinoline N-oxide intermediate was prepared in situ without isolation.

  已经开发了2-炔基苯甲肟与芳基卤化物的一锅两步反应，该反应在大多数情况下以中等至良好的产率提供了1-位芳基化的1,3-二取代的异喹啉N-氧化物。无需分离即可原位制备异喹啉N-氧化物中间体。