2-(trifluoromethyl)-1,2-dihydro-1,10-phenanthroline | 1452864-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)-1,2-dihydro-1,10-phenanthroline
• CAS: 1452864-15-1
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂
• 分子量: 250.223
• InChiKey: BKXABRDKDPAXJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  24.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 potassium acetate 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 以8%的产率得到2-(trifluoromethyl)-1,2-dihydro-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  铜（ii）催化N-芳基亚胺的三氟甲基化†

  摘要：

  亚胺三氟甲基化的方法非常重要，因为具有三氟甲基化立体异构中心的胺是合成化学和药物发现的有用组成部分。在这里，我们描述了一种新的铜（II）催化的亚胺三氟甲基化方法，该方法不使用路易斯碱活化剂，大概是通过协同活化。

  DOI：

  10.1039/c3ob41283k

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic C–H Trifluoromethylation of Phenanthrolines
  作者：Hao Xu、Cheng-Liang Zhu、Yong-Qiang Zhang、Yong-An Yuan

  DOI：10.1055/s-0034-1379319

  日期：——

  Direct C-H trifluoromethylation of heterocycles is a valuable transformation. In particular, nonprecious metal-catalyzed C-H trifluoromethylation processes, which do not proceed through CF3 radical species, have been less developed. In this cluster report, a new copper-catalyzed aerobic C-H trifluoromethylation of phenanthrolines is described. This transformation affords trifluoromethylated phenanthrolines

  杂环的直接 CH 三氟甲基化是一种有价值的转化。特别是，不通过 CF3 自由基物种进行的非贵金属催化的 CH 三氟甲基化过程开发得较少。在这个集群报告中，描述了一种新的铜催化的菲咯啉的有氧 CH 三氟甲基化。这种转化提供了尚未合成的三氟甲基化菲咯啉，初步机理研究表明 基团转移可能通过协同激活发生。