(4-benzyl-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-2-ylmethyl)-carbamic acid benzyl ester | 68127-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-benzyl-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-2-ylmethyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: 2--5-oxo-4-benzyl-oxazolin；2-Benzyloxycarbonaminomethyl-4-benzyl-4,5-dihydro-oxazolon-(5)；4-Benzyl-2-benzyloxycarbonamidomethyl-oxazolon-(5)；N-Benzyloxycarbonyl-glycyl-phenylalanin-azlacton；benzyl N-[(4-benzyl-5-oxo-4H-1,3-oxazol-2-yl)methyl]carbamate
• CAS: 68127-28-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: GHDWDSUXKWQIBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  76.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-benzyl-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-2-ylmethyl)-carbamic acid benzyl ester 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (R,R)-ANDEN-phenyl Trost Ligand 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 叔丁醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 benzyl (R)-(2-((3-benzyl-5-methylene-2-oxopiperidin-3-yl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  可功能化 II 型 β-转角诱导 α-氨基酸结构单元的不对称合成

  摘要：

  肽模拟物正在成为一类有前途的有效和选择性疗法。在目前这些化合物的方法中，限制性内酰胺的利用是增强活性肽构象的关键因素，开发有效和立体控制的方法来生成此类内酰胺结构单元是一个重要目标。目前的方法通常依赖于现有 α-氨基酸的精制，这样做时，侧链在成环过程中被牺牲。我们报告了一种新的不对称方法，用于构建带有一系列极性和疏水侧链的内酰胺限制的 α-氨基酸结构单元。该化学物质适合快速生成二肽和三肽，并且这些内酰胺稳定 II 型 β 转角的潜力在黑素细胞抑制因子拟肽的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02376
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (4-benzyl-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-2-ylmethyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Carbodiimides. III. The Reactions of Carbodiimides with Peptide Acids^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00957a029

文献信息

• Amino-acids and peptides. Part XXV. The mechanism of the base-catalysed racemisation of the p-nitrophenyl esters of acylpeptides
  作者：I. Antonovics、G. T. Young

  DOI：10.1039/j39670000595

  日期：——

  “direct exchange” mechanism of racemisation and that through the oxazolone, and it is concluded that such racemisation proceeds through the intermediate formation, racemisation, and coupling of the corresponding oxazolone. Evidence is also given that the conversion of benzyloxycarbonylglycyl-L-phenylalanine into its p-nitrophenyl ester by means of diphenyl-keten is accompanied by racemisation.

  的p苯甲酰基和苄氧羰基甘氨酰的硝基苯基酯大号-苯丙氨酸由三乙胺在二氯甲烷中速度远远超过是苄氧羰基和邻苯二甲酰基的类似酯外消旋大号-苯丙氨酸。结果表明，酰基肽酯与三乙胺可逆地反应，生成相应的恶唑酮，该平衡极大地有利于该酯。通过加入大量过量的苄氧羰基缩水甘油基苯丙氨酸衍生的恶唑酮，抑制了三乙胺对苯甲酰基缩水甘油基-L-苯丙氨酸对硝基苯酯的消旋作用，建议立即与p-硝基苯氧根阴离子，因此可防止形成外消旋酯的逆反应。该实验清楚地区分了外消旋的“直接交换”机理和通过恶唑酮的机理，得出的结论是，这种消旋通过相应的恶唑酮的中间体形成，消旋和偶联而进行。也有证据表明，通过二苯基-酮将苄氧羰基甘氨酰基-L-苯丙氨酸转化成其对硝基苯酯伴随着消旋作用。
• Griehl, Carola; Jeschkeit, Hans, Zeitschrift fur Chemie, 1988, vol. 28, # 12, p. 439 - 440
  作者：Griehl, Carola、Jeschkeit, Hans

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Procedure for Synthesis of Derivatives of 2-Oxazolin-5-one
  作者：Charles F. Hoyng、Michael G. Mckenna、D. Lee Walters

  DOI：10.1055/s-1982-29742

  日期：——
• A Simple Preparation of 5-Oxo-4,5-dihydro-1,3-oxazoles (Oxazolones)
  作者：Francis M. F. Chen、Keiji Kuroda、N. Leo Benoiton

  DOI：10.1055/s-1979-28634

  日期：——
• CHEN F. M. F.; KURODA K.; BENOITON N. L., SYNTHESIS, 1979, NO 3, 230-232
  作者：CHEN F. M. F.、 KURODA K.、 BENOITON N. L.

  DOI：——

  日期：——