3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2,5-dihydrofuran-2-one | 1402611-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2,5-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: 4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2H-furan-5-one
• CAS: 1402611-54-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: JCKSJGOUXRWEIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2,5-dihydrofuran-2-one 、 氯甲酸烯丙酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以56%的产率得到3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)furan-2-ylprop-2-en-1-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  模块化和可扩展的一锅多取代呋喃合成

  摘要：

  全部四分之一：碳酸烯丙二烯酯可以通过一锅四步序列轻松转变为不同取代的呋喃，该序列具有钯催化的脱羧烯丙基烷基化，微波介导的Cope重排，亲核加成和脱水反应（请参见方案）。该协议操作简单，高度灵活，并从容易获得的材料开始提供二，三和四取代的呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201202486
• 作为产物：
  描述：

  4-溴2(5H)-呋喃酮 、 苯并-1,4-二氧六环-6-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以31%的产率得到3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  模块化和可扩展的一锅多取代呋喃合成

  摘要：

  全部四分之一：碳酸烯丙二烯酯可以通过一锅四步序列轻松转变为不同取代的呋喃，该序列具有钯催化的脱羧烯丙基烷基化，微波介导的Cope重排，亲核加成和脱水反应（请参见方案）。该协议操作简单，高度灵活，并从容易获得的材料开始提供二，三和四取代的呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201202486

文献信息

• [DE] 2,1,3-BENZOTHIA(OXA)DIAZOLDERIVATE MIT ENDOTHELINREZEPTOR-ANTAGONISTISCHER WIRKUNG<br/>[EN] 2,1,3-BENZOTHIA(OXA)DIAZOLE DERIVATIVES HAVING AN ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTIC EFFECT<br/>[FR] DERIVES DE 2,1,3-BENZOTHIA(OXA)DIAZOLE A EFFET ANTAGONISTE A L'EGARD DU RECEPTEUR D'ENDOTHELINE
  申请人：MERCK PATENT GESELLSCHAFT MIT BESCHRÄNKTER HAFTUNG

  公开号：WO1997030982A1

  公开（公告）日：1997-08-28

  (DE) Verbindungen der Formel (I) worin R (i), (ii) oder (iii) ist, n 0, 1 oder 2, X 0 oder S bedeuten, und R1, R2, R3, R4 verschiedene Bedeutungen haben, oder eine tautomere ringgeschlossene Form, sowie die (E)-Isomeren und ihre Salze, zeigen Endothelinrezeptor-antagonistische Eigenschaften.(EN) The invention concerns compounds of formula (I), in which R is (i), (ii) or (iii); n is 0, 1 or 2; X means O or S; and R1, R2, R3 and R4 have different meanings, or a cyclized tautomeric shape. The invention also concerns the (E) isomers and salts of these compounds which display endothelin receptor antagonistic properties.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle R désigne (i), (ii) ou (iii), n vaut 0, 1 ou 2, X désigne O ou S et R1, R2, R3, R4 ont différentes notations ou désignent une forme tautomère cyclisée. L'invention concerne également les (E)-isomères et leurs sels. Ces composés présentent des propriétés de type antagoniste à l'égard du récepteur d'endothéline.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中R是(i)、(ii)或(iii)；n为0、1或2；X表示O或S；R1、R2、R3和R4具有不同的含义，或为环化的互变异构体。该发明还涉及这些化合物的(E)异构体和盐，它们显示内皮素受体拮抗性质。
• [DE] 2,1,3-BENZOTHIA(OXA)DIAZOLDERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ALS ENDOTHELIN-REZEPTOR-ANTAGONISTEN<br/>[EN] 2,1,3-BENZOTHIA(OXA)DIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ENDOTHELIN-RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 2,1,3-BENZOTHIA(OXA)DIAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS D'ENDOTHELINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO1998027077A1

  公开（公告）日：1998-06-25

  (DE) Neue Verbindungen der Formel (I), worin R (a), (b), oder (c), und X O oder S bedeuten, und R1, R2, R3, R4 und n die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, oder eine tautomere ringgeschlossene Form, sowie die (E)-Isomeren und ihre Salze, zeigen Endothelinrezeptor-antagonistische Eigenschaften.(EN) New compounds of formula (I), in which R stands for (a), (b) or (c); X stands for O or S; and R1, R2, R3, R4 and n have the meanings given in the first claim, or their tautomeric forms with a closed ring, as well as their (E)-isomers and their salts, exhibit endothelin-receptor antagonistic properties.(FR) Ces nouveaux composés répondent à la formule I, dans laquelle R désigne (a), (b) ou (c); X désigne O ou S, et R1, R2, R3, R4 et n ont la signification indiquée dans la première revendication. Ces composés, ainsi que leurs formes tautomères à anneau fermé, leurs (E)-isomères et leurs sels, présentent des propriétés antagonistes des récepteurs d'endothéline.

  具有新式（I）的化合物，其中R代表（a）、（b）或（c）；X代表O或S，并且R1、R2、R3、R4和n具备专利要求1中所指出的意义，或者可以表示为自旋闭合结构，其（E）-构型及其对应的盐，均表现出端 torquein受体拮抗作用。
• [DE] ENDOTHELIN-REZEPTOR-ANTAGONISTEN<br/>[EN] ENDOTHELIN-RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR D'ENDOTHELINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO1998042702A1

  公开（公告）日：1998-10-01

  (DE) Neue Verbindungen der Formel (I), worin R (a), (b) oder (c), X O oder S bedeuten, und R1, R2, R3, R4, R7 und n die in Patentanspruch (1) angegebene Bedeutung haben, und ihre Salze zeigen Endothelinrezeptor-antagonistische Eigenschaften.(EN) The invention relates to novel compounds of formula (I) wherein R means (a), (b) or (c), X means O or S and R1, R2, R3, R4, R7 and n have the meaning cited in claim 1. The invention further relates to the salts thereof. Said compounds display endothelin-receptor antagonistic properties.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés de la formule (I) dans laquelle R désigne (a), (b) ou (c), X désigne O ou S et R, R1, R2, R3, R4, R7 et n ont la signification mentionnée dans la revendication 1, ainsi que leurs sels. Ces composés et leurs sels présentent des propriétés antagonistes vis-à-vis du récepteur d'endothéline.

  (德语) 新的连接形式（I），其中 R 指（a）、（b）或（c），X 指 O 或 S，而 R1、R2、R3、R4、R7 和 n 具有专利要求（1）中给出的含义，以及它们的盐显示 Endothelin-receptor 抗衡抗性特征。 (英语) The invention relates to novel compounds of formula (I) wherein R means (a), (b) or (c), X means O or S and R1, R2, R3, R4, R7 and n have the meaning cited in claim 1. The invention further relates to the salts thereof. The compounds and their salts display properties antagonistic to the endothelin receptor. (法语) L'invention concerne de nouveaux composés de la formule (I) dans laquelle R désigne (a), (b) ou (c), X désigne O ou S et R, R1, R2, R3, R4, R7 et n ont la signification mentionnée dans la revendication 1, ainsi que leurs sels. Ces composés et leurs sels présentent des propriétés antagonistes vis-à-vis du récepteur d'endothéline.
• 2,1,3-BENZOTHIA(OXA)DIAZOLDERIVATE MIT ENDOTHELINREZEPTOR-ANTAGONISTISCHER WIRKUNG
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0882030A1

  公开（公告）日：1998-12-09
• A Modular and Scalable One-Pot Synthesis of Polysubstituted Furans
  作者：Jeremy Fournier、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.201202486

  日期：2012.7.23

  substituted furans by a one‐pot four‐step sequence featuring a palladium‐catalyzed decarboxylative allylic alkylation, a microwave‐mediated Cope rearrangement, a nucleophilic addition, and a dehydration reaction (see scheme). The protocol is operationally simple, highly flexible, and provides di‐, tri‐, and tetrasubstituted furans starting from readily available materials.

  全部四分之一：碳酸烯丙二烯酯可以通过一锅四步序列轻松转变为不同取代的呋喃，该序列具有钯催化的脱羧烯丙基烷基化，微波介导的Cope重排，亲核加成和脱水反应（请参见方案）。该协议操作简单，高度灵活，并从容易获得的材料开始提供二，三和四取代的呋喃。