5-[1-(indol-3-yl)-2-methylpropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 67996-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-[1-(indol-3-yl)-2-methylpropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-<1-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-[1-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 67996-08-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: LDTXUGYHUXKLNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-(indol-3-yl)-2-methylpropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S*,3S*)-α-N-benzyloxycarbonyl-β-isopropyltryptophan tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Conformationally Constrained β-Substituted Tryptophans

  摘要：

  A short and general synthesis for the preparation of various conformationally constrained beta-substituted tryptophans has been elaborated starting from indole, aldehydes and Meldrum's acid by using trimolecular condensation and Curtius rearrangement mediated functional group transformations followed by deprotections, as key-steps. The relative configurations of the two diastereomeric series have been determined indirectly by the measurement of (3)J coupling constants in the corresponding tetrahydro-beta-carbolines, and further supported by means of molecular modelizations. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00446-4
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 丙二酸环(亚)异丙酯 、 异丁醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-[1-(indol-3-yl)-2-methylpropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  无催化剂的连续一锅法反应，用于合成3-吲哚丙酸酯/丙酸/丙酰胺类抗结核药

  摘要：

  据报道，一种高效的无催化剂的高官能化三取代吲哚衍生物的一锅四组分合成方法。因此，易得的醛与Meldrum's酸进行无催化剂的顺序缩合，然后迈克尔加成吲哚，生成三个碳成分的缩合产物，同时由于乙醇/水/胺的亲核攻击而同时脱羧，从而以可承受的价格提供了三吲哚的丙酸酯/丙酸/丙酰胺。产量。此外，通过Alamar蓝测定法评价了合成的化合物和标准药物对结核分枝杆菌H37Rv菌株的抵抗力。大多数化合物表现出优异的活性，特别是化合物4d的MIC为1.6μg/ ml，优于所用的参考药物。

  DOI：

  10.1002/jccs.202000386

文献信息

• Oikawa, Yuji; Hirasawa, Hitoshi; Yonemitsu, Osamu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 9, p. 3092 - 3096
  作者：Oikawa, Yuji、Hirasawa, Hitoshi、Yonemitsu, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• Meldrum's acid in organic synthesis. 1. A convenient one-pot synthesis of ethyl indolepropionates
  作者：Yuji Oikawa、Hitoshi Hirasawa、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/0040-4039(78)80037-9

  日期：1978.1
• OIKAWA, YUJI;HIRASAWA, HIROSHI;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 9, 3092-3096
  作者：OIKAWA, YUJI、HIRASAWA, HIROSHI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——