7-[4-(dimethylamino)phenyl]-7-oxohept-5-enal | 1239711-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-[4-(dimethylamino)phenyl]-7-oxohept-5-enal
• CAS: 1239711-00-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: HNBHGWLPKPZSDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[4-(dimethylamino)phenyl]-7-oxohept-5-enal 在 C₂₇H₂₅F₆N₂PS 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以86%的产率得到(S)-(4-(dimethylamino)phenyl)(6-hydroxycyclohex-1-enyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用手性双官能膦硫脲作为有机催化剂的对映选择性分子内Morita–Baylis–Hillman反应

  摘要：

  发现基于手性环己烷的膦硫脲类化合物是ω-甲酰基-烯酮的对映选择性分子内Morita-Baylis-Hillman反应的有效有机催化剂。在筛选出的溶剂中，叔-BuOH是最好的溶剂，可提供良好的收率和对映选择性。此外，在3mol％的硫代硫脲2b的存在下，在温和的反应条件下以良好至优异的产率和高达98％ee获得所需产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.061

文献信息

• Highly Enantioselective Intramolecular Morita-Baylis-Hillman Reaction Catalyzed by Mannose-Based Thiourea-phosphine
  作者：Weihong Yang、Kui Yuan、Hongliang Song、Feng Sha、Xinyan Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201500468

  日期：2015.10

  AbstractThe saccharide‐based chiral bifunctional thiourea‐phosphines were developed as chiral organocatalysts for the intramolecular Morita‐Baylis‐Hillman reaction of ω‐formyl‐enones. With only 2 mol% of thiourea‐phosphine catalyst 3c, chiral functionalized cyclohexenes were achieved under mild reaction conditions with excellent yields and enantioselectivities.