(Z)-6,7,8,9-tetrahydro-5-(2-methoxyethylidene)-5H-benzo[7]annulene | 1013424-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (Z)-6,7,8,9-tetrahydro-5-(2-methoxyethylidene)-5H-benzo[7]annulene
• 英文别名: (5Z)-5-(2-methoxyethylidene)-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulene
• CAS: 1013424-19-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: GQHBVJNTLKLVGE-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (6,7,8,9-tetrahydro-5-vinyl-5H-benzo[7]annulen-5-yloxy)trimethylsilane 在 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以47%的产率得到5-methoxy-5-(methoxymethyl)-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[8]annulen-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘（III）促进的1-乙烯基环烷醇衍生物的扩环：一种无金属的七元环方法。

  摘要：

  描述了一种通用且无金属的方法，用于合成带有七元和八元环的分子。该策略基于由高价碘试剂HTIB（PhI（OH）OTs）介导的1-乙烯基环烷醇（或相应的甲硅烷基或甲基醚）的扩环。可以容易地调节反应条件以得到带有不同官能团的七元环。还开发了中环内酯的途径。

  DOI：

  10.1021/ol800048f

文献信息

• Iodine(III)-Promoted Ring Expansion of 1-Vinylcycloalkanol Derivatives:  A Metal-Free Approach toward Seven-Membered Rings
  作者：Luiz F. Silva,、Ramon S. Vasconcelos、Mário A. Nogueira

  DOI：10.1021/ol800048f

  日期：2008.3.1

  A versatile and metal-free approach for the synthesis of molecules bearing seven- and eight-membered rings is described. The strategy is based on the ring expansion of 1-vinylcycloalkanols (or the corresponding silyl or methyl ether) mediated by the hypervalent iodine reagent HTIB (PhI(OH)OTs). The reaction condition can be easily adjusted to give seven-membered rings bearing different functional groups

  描述了一种通用且无金属的方法，用于合成带有七元和八元环的分子。该策略基于由高价碘试剂HTIB（PhI（OH）OTs）介导的1-乙烯基环烷醇（或相应的甲硅烷基或甲基醚）的扩环。可以容易地调节反应条件以得到带有不同官能团的七元环。还开发了中环内酯的途径。