4-氰基-2-吡啶甲酰胺 | 54089-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氰基-2-吡啶甲酰胺
• 英文名称: 4-cyanopicolinamide
• 英文别名: 4-Cyano-picolinamid；4-Cyanopyridine-2-carboxamide
• CAS: 54089-05-3
• 化学式: C₇H₅N₃O
• mdl: MFCD09881210
• 分子量: 147.136
• InChiKey: QCOJUSAJVIURRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-2-吡啶甲酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,4-吡啶二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2,4-pyridine dicarboxylic acid

  摘要：

  一种制备含氮芳香杂环化合物的羧酰胺的方法，包括在过氧二硫酸或过氧二硫酸盐的存在下，将相应的N-杂环化合物与甲酰胺反应。

  公开号：

  US05614636A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 ammonium persulfate 在 硫酸 、 formamide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-氰基-2-吡啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2,4-pyridine dicarboxylic acid

  摘要：

  一种制备含氮芳香杂环化合物的羧酰胺的方法，包括在过氧二硫酸或过氧二硫酸盐的存在下，将相应的N-杂环化合物与甲酰胺反应。

  公开号：

  US05614636A1

文献信息

• Synthesis of Sterically Hindered Primary Amines by Concurrent Tandem Photoredox Catalysis
  作者：Michael C. Nicastri、Dan Lehnherr、Yu-hong Lam、Daniel A. DiRocco、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.9b10871

  日期：2020.1.15

  methodologies exist for amine synthesis, but the direct synthesis of primary amines with a fully substituted α carbon center is an underdeveloped area. We report a method which utilizes photoredox catalysis to couple readily available O-benzoyl oximes with cyanoarenes to synthesize primary amines with fully substituted α-carbons. We also demonstrate that this method enables the synthesis of amines with α-trifluoromethyl

  伯胺是活性药物成分 (API) 及其中间体的重要结构基序，也是用于生物或催化应用的配体库的成员。胺合成有许多化学方法，但直接合成具有完全取代的 α 碳中心的伯胺是一个欠发达的领域。我们报告了一种利用光氧化还原催化将容易获得的 O-苯甲酰基肟与氰基芳烃偶联以合成具有完全取代的 α-碳的伯胺的方法。我们还证明该方法能够合成具有 α-三氟甲基官能团的胺。根据实验和计算结果，
• Electrochemical Synthesis of Hindered Primary and Secondary Amines via Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Dan Lehnherr、Yu-hong Lam、Michael C. Nicastri、Jinchu Liu、Justin A. Newman、Erik L. Regalado、Daniel A. DiRocco、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.9b10870

  日期：2020.1.8

  Accessing hindered amines, particularly primary amines α to a fully substituted carbon center, is synthetically challenging. We report an electrochemical method to access such hindered amines starting from benchtop-stable iminium salts and cyanoheteroarenes. A wide variety of substituted heterocycles (pyridine, pyrimidine, pyrazine, purine, azaindole) can be utilized in the cross-coupling reaction

  将受阻胺，特别是伯胺 α 连接到完全取代的碳中心，在合成上具有挑战性。我们报告了一种电化学方法，以从台式稳定的亚胺盐和氰基杂芳烃开始获取此类受阻胺。多种取代的杂环（吡啶、嘧啶、吡嗪、嘌呤、氮杂吲哚）可用于交叉偶联反应，包括被卤化物、三氟甲基、酯、酰胺或醚基团、杂环或未保护的杂环取代的杂环酒精或炔烃。基于 DFT 数据以及循环伏安法和 NMR 光谱的机理洞察表明，质子耦合电子转移机制作为 α-氨基自由基和源自氰基杂芳烃的自由基的杂双自由基交叉偶联的一部分是可操作的。
• A novel, selective free-radical carbamoylation of heteroaromatic bases by Ce(iv) oxidation of formamide, catalysed by N-hydroxyphthalimide
  作者：Francesco Minisci、Francesco Recupero、Carlo Punta、Cristian Gambarotti、Fabrizio Antonietti、Francesca Fontana、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1039/b206192a

  日期：2002.10.18

  The Ce(IV)-NHPI system was used to generate a carbamoyl radical by oxidation of formamide; this nucleophilic radical has been successfully used in the carbamoylation of heteroaromatic bases.

  Ce(IV)-NHPI 系统通过甲酰胺氧化生成氨基甲酰基；这种亲核自由基已成功用于杂芳基的氨基甲酰化。
• [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF TOPIROXOSTAT AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TOPIROXOSTAT ET LEURS INTERMÉDIAIRES
  申请人：PHARMATHEN SA

  公开号：WO2016134854A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  The present invention relates to novel preparation methods for Topiroxostat through novel intermediates comprising novel methods for the formation of the triazole ring and for the cyanation of the pyridyl ring.

  本发明涉及通过新型中间体的新型制备方法制备托匹罗昔单的方法，包括三唑环的形成和吡啶环的氰化的新型方法。
• 一种托匹司他的制备方法
  申请人：浙江神洲药业有限公司

  公开号：CN115477638A

  公开（公告）日：2022-12-16

  本发明提供了一种托匹司他的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明以4‑氰基吡啶(化合物I)和异烟酸为主要原料，价格低廉，有利于降低生产成本；本发明中主要中间体化合物III的合成反应高效专一，收率高于96％，质量稳定。本发明提供的方法工艺稳定性好，托匹司他的总收率高于50.5％，经济效益佳。