(1S,4S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-cyclopent-2-enol | 869710-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,4S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-cyclopent-2-enol
• 英文别名: (1S,4S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 869710-97-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂Si
• 分子量: 352.549
• InChiKey: KHJJWOSQKSJTGZ-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-cyclopent-2-enol 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 焦磷酸硫胺素 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3S,4R,5R)-3,4-O-isopropylidene-5-hydroxymethylcyclopentene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  6'-β-氟阿霉素，6'-β-氟-5'-阿霉素和阿霉素的手性合成

  摘要：

  在C-6'位置取代的碳环核苷受到越来越多的关注。缺乏对生物学上有希望的6'-β-氟代阿霉素霉素的手性合成可及性。描述了其制备和5'-nor类似物的制备。一路走来，一种新的阿霉素霉素的方法作为必需的结构证明的产物出现了。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.163
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,4RS)-4-((isopropoxydimethylsilyl)methyl)cyclopent-2-enol 在 咪唑 、 potassium fluoride 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (1S,4S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  6'-β-氟阿霉素，6'-β-氟-5'-阿霉素和阿霉素的手性合成

  摘要：

  在C-6'位置取代的碳环核苷受到越来越多的关注。缺乏对生物学上有希望的6'-β-氟代阿霉素霉素的手性合成可及性。描述了其制备和5'-nor类似物的制备。一路走来，一种新的阿霉素霉素的方法作为必需的结构证明的产物出现了。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.163