3,O^3'-dimethyl-uridine | 7103-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3,O^3'-dimethyl-uridine
• 英文别名: 3,3'-Dimethyluridine；3,O^3'-Dimethyluridin；N³,3'-O-Dimethyl-uridin；1-[(2R,3R,4S,5R)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-methoxyoxolan-2-yl]-3-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 7103-28-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₆
• 分子量: 272.258
• InChiKey: FEHWCYWUYJKUED-PEBGCTIMSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  471.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磷酸三甲酯 、 尿嘧啶核苷 在 硼酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到3-甲基尿苷
  参考文献：
  名称：

  硼酸存在下磷酸三甲酯或硫酸二甲酯甲基化核糖核苷

  摘要：

  在硼酸的存在下，通过使用磷酸三甲酯或硫酸二甲酯，尿苷、肌苷、腺苷和胸苷在碱基部分被选择性甲基化。简要讨论了硼酸对核糖羟基甲基化的抑制作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1569

文献信息

• Selective 2′-<i>O</i>-Methylation of Pyrimidine-Ribonucleosides by Trimethylsulfonium Hydroxide in the Presence of Mg²⁺and Ca²⁺Ions
  作者：Kiyoshi Yamauchi、Toru Nakagima、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.59.2947

  日期：1986.9

  Reactions of various ribonucleosides with trimethylsulfonium hydroxide were investigated in the presence of Mg2+ and Ca2+ ions. The 2′-OH groups of pyrimidine-ribonucleosides were methylated selectively.

  在 Mg2+ 和 Ca2+ 离子存在下研究了各种核糖核苷与氢氧化三甲基锍的反应。嘧啶核糖核苷的 2'-OH 基团被选择性甲基化。
• Pettit, George R.; Yamauchi, Kiyoshi; Einck, James J., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 1, p. 25 - 36
  作者：Pettit, George R.、Yamauchi, Kiyoshi、Einck, James J.

  DOI：——

  日期：——
• Methylation of nucleosides with trimethylsulfonium hydroxide. Effects of transition metal ions
  作者：Kiyoshi Yamauchi、Toru Nakagima、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1021/jo01307a026

  日期：1980.9
• Yamauchi, Kiyoshi; Hosokawa, Toshihito; Kinoshita, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 13 - 15
  作者：Yamauchi, Kiyoshi、Hosokawa, Toshihito、Kinoshita, Masayoshi

  DOI：——

  日期：——