2-(3-aminobenzylidene)malononitrile | 15728-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-aminobenzylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-Amino-benzalmalonitril；(3-Amino-benzyliden)-malonsaeure-dinitril；2-(3-Amino-benzyliden)-malonsaeure-dinitril；(β.β-Dicyano-vinyl)-m-amino-benzol；2-[(3-Aminophenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 15728-32-2
• 化学式: C₁₀H₇N₃
• 分子量: 169.186
• InChiKey: UNMNILCRBUDVSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-二氰基乙烯基)-N-羟基苯胺氧化物 在 甲酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-(3-aminobenzylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  三官能共价三嗪和羰基聚合物作为一锅多步有机转化的催化剂

  摘要：

  具有酸碱和金属活性位点的三官能共价三嗪和羰基聚合物（CTCP-SO 3 H-EDA/Pd）是通过多步弗里德-克拉克反应、合成后磺化、席夫碱缩合和金属纳米颗粒掺入合成的。CTCP-SO 3 H-EDA/Pd通过FT-IR、N 2吸附-解吸等温线、元素分析、ICP-OES、TEM-EDS和TEM表征。CTCP-SO 3 H-EDA/Pd 被评估为一种多相催化剂，用于通过三步脱乙酰-Knoevenagel 和转移氢化反应将 1-(二甲氧基甲基)-3-硝基苯转化为 2-(3-氨基亚苄基)丙二腈多米诺骨牌过程。SO 3的合作H 酸性位点、EDA 和均匀分布的 Pd 纳米粒子极大地促进了一锅反应，并以高选择性产生了所需产物的良好收率。催化剂通过简单离心回收，可重复使用五次，催化活性和选择性损失较小。还提出了一种在 CTCP-SO 3 H-EDA/Pd 上脱乙酰、C C 键形成和随后硝基官能团化学选择性还原的合理机制。

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2021.105011

文献信息

• Cascade Knoevenagel condensation-chemoselective transfer hydrogenation catalyzed by Pd nanoparticles stabilized on amine-functionalized aromatic porous polymer
  作者：Pillaiyar Puthiaraj、Kwangsun Yu、Sung-Hyeon Baeck、Wha-Seung Ahn

  DOI：10.1016/j.cattod.2019.09.004

  日期：2020.8

  route of Friedel-Crafts reaction. Subsequent reaction with diethylenetriamine via Schiff-base chemistry produced the amine-functionalized porous polymer (DETA-APP), which was used as a solid backbone to stabilize Pd nanoparticles with sizes of 1–3 nm. The prepared multifunctional Pd/DETA-APP catalyst showed high catalytic activity and selectivity towards the cascade reaction of Knoevenagel condensation-transfer

  经由Friedel-Crafts反应的简便路线，制备了结合有羰基官能团（APP）的芳族多孔聚合物。随后通过Schiff碱化学方法与二亚乙基三胺反应，生成了胺官能化的多孔聚合物（DETA-APP），该聚合物用作固体骨架以稳定尺寸为1-3 nm的Pd纳米颗粒。制备的多功能Pd / DETA-APP催化剂对HNOOH为氢源的Knoevenagel缩合转移加氢的级联反应表现出较高的催化活性和选择性。通过与Pd / APP的催化性能进行比较，确定了加氢步骤中胺官能度对Pd / DETA-APP的积极影响。催化剂可以重复使用至少5次而不会降低反应效率和选择性。最后，