1-[11C]methylnaphthalene | 1489298-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[11C]methylnaphthalene
• 英文别名: 1-(111C)methylnaphthalene
• CAS: 1489298-43-2
• 化学式: C₁₁H₁₀
• 分子量: 141.189
• InChiKey: QPUYECUOLPXSFR-BJUDXGSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [11C]methyl iodide 、 1-萘硼酸频呐醇酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[11C]methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  两种反应介质中芳香族有机硼烷的铃木型11C-甲基化反应的比较研究

  摘要：

  Suzuki 型交叉偶联反应是一种钯介导的多步反应，已用于合成多种11 C 标记的 PET 示踪剂。然而，所选有机硼烷试剂和反应介质对放射化学产率（RCY）的影响尚未得到彻底研究。为了弥补这一差距，我们研究了在 DMF/水和 THF/水中进行的反应中使用四种不同的有机硼烷前体合成 1-[ 11 C]甲基萘。在 1-[ 11 C]甲基萘的合成中，使用硼酸和频哪醇酯前体获得了最佳的放射化学产率（RCY），约为 50%，而与 N- 进行反应时获得了低于 4%的 RCY。甲基亚氨基二乙酸硼酸酯（MIDA酯）前体。与 DMF/水相比，几乎所有在 THF/水中进行的合成都能以更高的产率获得 1-[ 11 C]甲基萘。这一观察结果与之前报道的 [ 11 C]UCB-J 的结果一致，[ 11 C]UCB-J 是突触小泡糖蛋白 2A (SV2A) 受体的示踪剂，在 THF/水中合成时也以较高的 RCY 获得。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3932

文献信息

• Negishi coupling reactions as a valuable tool for [11C]methyl-arene formation; first proof of principle
  作者：S. Kealey、J. Passchier、M. Huiban

  DOI：10.1039/c3cc47203e

  日期：——

  The Negishi coupling reaction between arylzinc halide reagents and 11CH3I has been used to synthesise 11C-methylated arene species via a palladium-mediated process. The metabotropic glutamate receptor subtype-5 radiotracer [11C]MPEP has been radiolabelled using this technique.

  Negishi偶联反应，即芳基锌卤化物试剂与11CH3I的反应，已通过钯催化的过程用于合成11C甲基化的芳烃物种。代谢型谷氨酸受体5型放射性示踪剂[11C]MPEP已采用此技术进行放射性标记。
• Negishi coupling reactions with [¹¹C]CH₃I: a versatile method for efficient ¹¹C–C bond formation
  作者：Luka Rejc、Vanessa Gómez-Vallejo、Jesús Alcázar、Nerea Alonso、José Ignacio Andrés、Ana Arrieta、Fernando P. Cossío、Jordi Llop

  DOI：10.1039/c8cc01540f

  日期：——

  Negishi cross-coupling reaction. Our approach, based on the in situ formation of [11C]CH3ZnI and subsequent reaction with aryl halides or triflates, has proven efficient to synthesize [11C]thymidine, a biologically relevant compound with potential applications as a proliferation marker. Theoretical calculations have shown irreversible formation of a tetracoordinated nucleophilic 11C–Zn(II) reagent and electronic

  在这里，我们提出了一种通过Negishi交叉偶联反应合成11 C标记化合物的快速，有效和通用的一锅法。我们的方法基于[ 11 C] CH 3 ZnI的原位形成并随后与芳基卤化物或三氟甲磺酸酯反应，已被证明可有效地合成[ 11 C]胸苷，这是一种生物学相关的化合物，具有潜在的增殖标记作用。理论计算表明，四配位亲核11 C-Zn（II）试剂的不可逆形成和有效Negishi偶联的电子要求。