4-methyl-N-(2-oxo-2-(thiophen-3-yl)ethyl)benzenesulfonamide | 1350901-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-oxo-2-(thiophen-3-yl)ethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: Vbchem310_a；4-methyl-N-(2-oxo-2-thiophen-3-ylethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1350901-19-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 295.383
• InChiKey: VQQFKGRACYUECN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(thiophen-3-yl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole 在 辛酸铑 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到4-methyl-N-(2-oxo-2-(thiophen-3-yl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Amino Ketones from Terminal Alkynes via Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Hydration of N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles

  摘要：

  N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles react with water in the presence of a rhodium catalyst to produce alpha-amino ketones in high yield. An intermediary alpha-imino rhodium(II) carbenoid undergoes insertion into the O-H bond of water. This transformation formally achieves 1,2-aminohydroxylation of terminal alkynes in a regioselective fashion when combined with the copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition with N-sulfonyl azides.

  DOI：

  10.1021/ja2104203

文献信息

• Metal-Free Amidation Reactions of Terminal Alkynes with Benzenesulfonamide
  作者：Sachinta Mahato、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03065

  日期：2019.3.15

  synthesize α-sulfonylamino ketones through the reaction between terminal alkynes and sulfonamides under ambient air using PIDA (diacetoxy iodobenzene). A library of α-sulfonylamino ketone derivatives having a variety of substituents has been synthesized. A plausible reaction pathway has been predicted. This reaction offers a broad substrate scope, metal-free synthesis, excellent regioselectivity, easily

  已经开发出一种新颖有效的方法，通过在环境空气下使用PIDA（二乙酰氧基碘苯）使末端炔烃与磺酰胺之间的反应合成α-磺酰基氨基酮。已经合成了具有多种取代基的α-磺酰基氨基酮衍生物的文库。已经预测到可能的反应途径。该反应提供了广泛的底物范围，无金属合成，出色的区域选择性，易于获得的反应物以及在环境空气下的室温反应条件，并且操作简单。克级合成证明了本方法的潜在应用。另外，在没有磺酰胺的情况下，我们还合成了α-乙酰氧基酮。