trans-2-phenyl-3-chlorotetrahydropyran | 6963-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: trans-2-phenyl-3-chlorotetrahydropyran
• 英文别名: trans-3-chloro-2-phenyltetrahydropyran；trans-3-chloro-2-phenyltetrahydro-2H-pyran；(2S,3R)-3-Chloro-2-phenyloxane；(2S,3R)-3-chloro-2-phenyloxane
• CAS: 6963-10-6；52809-67-3；61900-21-8
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: UFPNQKLWOZEGNN-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-phenyl-3-chlorotetrahydropyran 在 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 苯戊醇 、 5-苯基戊-4-烯基-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Crombie, Leslie; Wyvill, Robert D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1983 - 1996

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯 作用下， 生成 trans-2-phenyl-3-chlorotetrahydropyran 、 cis-2-phenyl-3-chlorotetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  2,3-二卤代四氢吡喃与格氏试剂反应的空间过程

  摘要：

  对2，3-二卤代四氢吡喃与甲醇钠以及甲基和苯基镁溴化物的某些反应的空间过程进行了重新研究。尽管-和-二氯化物的甲醇分解几乎完全被转化，但已经证实它们和二溴化物的反应与甲基溴化镁是非立体特异性的，生成-和-3-卤代的混合物-2-甲基-四氢吡喃的比例与起始二卤化物的构型无关。进一步确定，格氏试剂在反应中引起-和-二卤化物混合物的平衡，该反应比格氏试剂偶联步骤快得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87552-9

文献信息

• Application of Sulfuryl Chloride for the Quick Construction of β-Chlorotetrahydrofuran Derivatives from Homoallylic Alcohols under Mild Conditions
  作者：Wei Sun、Xianghua Zeng、Chengxia Miao、Shoufeng Wang、Chungu Xia

  DOI：10.1055/s-0033-1339351

  日期：——

  mild method is reported for the construction of β-chlorotetrahydrofuran derivatives by 5-endo chlorocycloetherification of homoallylic alcohols. The system employs sulfuryl chloride as the chlorinating agent under catalyst-free conditions. A variety of homoallylic alcohols with aryl or alkyl substituents were smoothly converted into β-chlorotetrahydrofurans in yields up to 98%. An efficient and mild method

  摘要 据报道，通过均烯丙基醇的5-内氯环醚化来构建β-氯四氢呋喃衍生物的有效而温和的方法。该系统在无催化剂的条件下采用磺酰氯作为氯化剂。各种具有芳基或烷基取代基的均烯丙基醇可平稳地转化为β-氯四氢呋喃，产率高达98％。 据报道，通过均烯丙基醇的5-内氯环醚化来构建β-氯四氢呋喃衍生物的有效而温和的方法。该系统在无催化剂的条件下采用磺酰氯作为氯化剂。各种具有芳基或烷基取代基的均烯丙基醇可平稳地转化为β-氯四氢呋喃，产率高达98％。
• Crombie, Leslie; Wyvill, Robert D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1971 - 1982
  作者：Crombie, Leslie、Wyvill, Robert D.

  DOI：——

  日期：——
• Crombie, Leslie; Wyvill, Robert D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1983 - 1996
  作者：Crombie, Leslie、Wyvill, Robert D.

  DOI：——

  日期：——
• The steric course of the reactions of 2,3-dihalotetrahydropyrans with grignard reagents
  作者：Giancarlo Berti、Giorgio Catelani、Luigi Monti、Giovanni Ventresca

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87552-9

  日期：1986.1

  The steric course of some reactions of 2,3-dihalotetrahydropyrans with sodium methoxide and with methyl- and phenyl-magnesium bromides has been reinvestigated. Whereas the methanolysis of the - and -dichlorides occurs with practically complete inversion, it has been confirmed that their reactions, as well as those of the dibromides, with methyl-magnesium bromide are non-stereospecific, yielding mixtures

  对2，3-二卤代四氢吡喃与甲醇钠以及甲基和苯基镁溴化物的某些反应的空间过程进行了重新研究。尽管-和-二氯化物的甲醇分解几乎完全被转化，但已经证实它们和二溴化物的反应与甲基溴化镁是非立体特异性的，生成-和-3-卤代的混合物-2-甲基-四氢吡喃的比例与起始二卤化物的构型无关。进一步确定，格氏试剂在反应中引起-和-二卤化物混合物的平衡，该反应比格氏试剂偶联步骤快得多。