(E)-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acrylonitrile | 654674-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 654674-80-3
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• 分子量: 190.158
• InChiKey: HIGKAQACZLXPEX-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acrylonitrile 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-N-[5-(2-cyanovinyl)-2-hydroxyphenyl]methyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  2(3H)-苯并恶唑酮衍生物作为潜在褪黑激素受体配体的合成

  摘要：

  本文报道了新的 2(3H)-苯并恶唑酮基配体的合成，用于褪黑激素受体，其中加入了乙酰氨基丙基侧链。乙酰氨基丙基部分的构建是通过 Wadsworth-Emmons 方法实现的。尽管这些化合物可以被视为 N-[3-(3-甲氧基苯基)丙基]乙酰胺 (MPPA) 的衍生物，MPPA 是褪黑激素的确切类似物，其中 1,2-吲哚氮原子被删除，但它们的亲和力较低对于褪黑激素受体，可能是由于不利的空间体积和亲水相互作用。

  DOI：

  10.3987/com-03-9859
• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 4-羟基-3-硝基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(E)-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  2(3H)-苯并恶唑酮衍生物作为潜在褪黑激素受体配体的合成

  摘要：

  本文报道了新的 2(3H)-苯并恶唑酮基配体的合成，用于褪黑激素受体，其中加入了乙酰氨基丙基侧链。乙酰氨基丙基部分的构建是通过 Wadsworth-Emmons 方法实现的。尽管这些化合物可以被视为 N-[3-(3-甲氧基苯基)丙基]乙酰胺 (MPPA) 的衍生物，MPPA 是褪黑激素的确切类似物，其中 1,2-吲哚氮原子被删除，但它们的亲和力较低对于褪黑激素受体，可能是由于不利的空间体积和亲水相互作用。

  DOI：

  10.3987/com-03-9859

文献信息

• Synthesis of 2(3H)-Benzoxazolone Derivatives as Potential Melatonin Receptor Ligands
  作者：Pascal Carato、Christophe Mésangeau、Jacques H. Poupaert、Saïd Yous

  DOI：10.3987/com-03-9859

  日期：——

  This article reports the synthesis of new 2(3H)-benzoxazolone-based ligands for the melatonin receptors in which an acetamidopropyl side-chain was incorporated. Construction of the acetamidopropyl moiety was achieved via a Wadsworth-Emmons approach. Although these compounds can be seen as derivatives of N-[3-(3-methoxyphenyl)propyl]acetamide (MPPA), which is the exact analogue of melatonin in which

  本文报道了新的 2(3H)-苯并恶唑酮基配体的合成，用于褪黑激素受体，其中加入了乙酰氨基丙基侧链。乙酰氨基丙基部分的构建是通过 Wadsworth-Emmons 方法实现的。尽管这些化合物可以被视为 N-[3-(3-甲氧基苯基)丙基]乙酰胺 (MPPA) 的衍生物，MPPA 是褪黑激素的确切类似物，其中 1,2-吲哚氮原子被删除，但它们的亲和力较低对于褪黑激素受体，可能是由于不利的空间体积和亲水相互作用。