6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-3-trifluoromethyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]-s-tetrazine | 1403677-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-3-trifluoromethyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]-s-tetrazine
• 英文别名: 6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-3-(trifluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine
• CAS: 1403677-23-5
• 化学式: C₉H₇F₃N₈
• 分子量: 284.203
• InChiKey: OVWABKCMSGHYIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-3-trifluoromethyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]-s-tetrazine 在 氨 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到3-trifluoromethyl-6-amino-[1,2,4]triazole[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine
  参考文献：
  名称：

  一类含氟[1,2,4]三唑[4,3-b][1,2,4,5]四嗪硝铵及其制备方法

  摘要：

  本发明属于富氮含能材料合成技术领域，具体公开了一类含氟[1,2,4]三唑[4,3‑b][1,2,4,5]四嗪硝铵及其制备方法。本方法从容易得到的3‑三氟甲基‑6‑(3,5‑二甲基吡唑)‑[1,2,4]三唑[4,3‑β][1,2,4,5]四嗪出发，通过两步反应能获得相应的中性硝胺含能材料，随后通过与中性含氮小分子反应得到了相应的含能离子盐。本发明通过化合物密度、热分解温度、撞击和摩擦感度测试试发现它是一类高密度(p>1.75)、良好热稳定性(最高达到220℃)及对外界刺激不敏感(IS>40J,FS>360N)的含能材料。

  公开号：

  CN113402522B
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,5-Dimethyl-1-pyrazolyl)-6-(2-trifluoroacetylhydrazino)-1,2,4,5-tetrazine 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 0.08h， 以56%的产率得到6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-3-trifluoromethyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]-s-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [1,2,4]triazolo[4,3-b]-s-tetrazines with incorporated furazan ring

  摘要：

  呋喃甲酰肼可以作为亲核物，替代双(3,5-二甲基吡唑-1-基)-s-四嗪中的一个二甲基吡唑片段，从而得到相应的 N′-[6-(3,5-二甲基吡唑-1-基)-s-四嗪-3-基]-4-R-呋喃-3-肼，产量很高。将上述羧肼在多磷酸中脱水后，首次生成了[1,2,4]三唑并[4,3-b]-s-四嗪，其中含有作为三唑环上取代基的呋喃环。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0017-6

文献信息

• A Direct Approach to a 6-Hetarylamino[1,2,4]triazolo[4,3-<i>b</i>][1,2,4,5]tetrazine Library
  作者：Nadezhda V. Palysaeva、Katerina P. Kumpan、Marina I. Struchkova、Igor L. Dalinger、Aleksandr V. Kormanov、Nataly S. Aleksandrova、Victor M. Chernyshev、Dmitrii F. Pyreu、Kyrill Yu. Suponitsky、Aleksei B. Sheremetev

  DOI：10.1021/ol403308h

  日期：2014.1.17

  The synthesis of 6-hetarylamino[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazines is reported. The functionalized secondary amines were constructed via a K2CO3-mediated SNAr reaction of weakly basic hetarylamines with 3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazines, which allowed displacement 3,5-dimethylpyrazolyl leaving group. Significantly, the reaction exhibited a broad substrate scope and proceeded in good yields.