3-tert-butyl-1,2,4-oxadiazole-5-thiocarbohydroximic acid 2-(N,N-diethylamino)ethyl S-ester | 103499-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-tert-butyl-1,2,4-oxadiazole-5-thiocarbohydroximic acid 2-(N,N-diethylamino)ethyl S-ester
• CAS: 103499-09-8
• 化学式: C₁₃H₂₄N₄O₂S
• 分子量: 300.425
• InChiKey: VBDKMBAIDNDJBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-87.5 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  428.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  74.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-羟基-2,2-二甲基丙脒 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 亚硝酸异丙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-tert-butyl-1,2,4-oxadiazole-5-thiocarbohydroximic acid 2-(N,N-diethylamino)ethyl S-ester
  参考文献：
  名称：

  非四价胆碱酯酶激活剂。3. 3（5）-取代的1,2,4-恶二唑-5（3）-醛肟和1,2,4-恶二唑-5（3）-硫代碳氢肟酸酯作为有机膦酸盐抑制的鳗鱼和人乙酰胆碱酯酶的体外活化剂。

  摘要：

  作为早期研究的扩展（J. Med。Chem。1984，27，1431），我们制备了一系列3-取代的5-[（（羟基亚氨基）甲基] -1,2,4-恶二唑和相应的5-硫代碳氢氧酸2-（N，N-二烷基氨基）乙基S-酯。在体外评估了该化合物作为磷酸化鳗鱼和人红细胞（RBC）乙酰胆碱酯酶（AChE）的活化剂。就（羟基亚氨基）甲基的解离常数，亲核性，辛醇/缓冲液分配系数，可逆的AChE抑制作用以及重新活化乙基甲基膦酰基化的AChE的动力学来表征化合物。还测试了一种化合物在预防AChE磷酸化中的有效性。所有测试的化合物均能显着活化乙基甲基膦酰化的AChE：3-n-辛基-和3-（1-萘基）-取代的醛肟对被抑制的酶具有反应性（在5-10倍之内），与基准吡啶鎓活化剂2-PAM和HI-6相同。所有取代的硫代碳氢氧酸S酯都是AChE的强大可逆抑制剂：3-n-辛基-和3-（1-萘基）-取代的硫代碳氢氧酸酯在低于5 m

  DOI：

  10.1021/jm00161a008