(RS)-3-[4-(4-oxocyclohexyl)-phenyl]-5-methoxymethyl-oxazolidin-2-one | 170010-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (RS)-3-[4-(4-oxocyclohexyl)-phenyl]-5-methoxymethyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (RS)-3-[4-(4-oxo-cyclohexyl)-phenyl]-5-methoxymethyl-oxazolidin-2-one；5-(methoxymethyl)-3-[4-(4-oxocyclohexyl)phenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 170010-61-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: OFJHEHPAHWBQMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-3-[4-(4-oxocyclohexyl)-phenyl]-5-methoxymethyl-oxazolidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (RS)-3-[4(trans-4-Hydroxy-cyclohexyl)-phenyl]-5-methoxymethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinone derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下式化合物：##STR1## 其中R为H或烷基；Y.sup.1为--CH.dbd.或--N.dbd.；Y.sup.2为--CH.dbd.，--C(OH).dbd.，--C(NO.sub.2).dbd.，--C(NH.sub.2).dbd.，--C(Hal).dbd.，--N.dbd.；X为环烯烃基；双环[2.2.1]庚-2-基，可选地被苯基-2-氧代-5-甲氧甲基-噁唑啉基取代；双环[2.2.1]-庚-5-烯-2-基；脱氢莰基；或环烷基或哌啶基，可选地被氨基，烷基，--CN，氧代羟亚胺基，乙二氧基或--OR.sup.1 取代，R.sup.1为--CH(C.sub.6 H.sub.5).sub.2，--(CH.sub.2).sub.n C.sub.6 H.sub.5，烷基，H，--(CH.sub.2).sub.n NHCOCH.sub.3，--(CH.sub.2).sub.n NH.sub.2，--(CH.sub.2).sub.n CN，--(CH.sub.2).sub.n SCH.sub.3--(CH.sub.2).sub.n SO.sub.2 CH.sub.3，--CO-较低烷基，--COC.sub.6 H.sub.5，可选地被噁唑啉基取代；或.dbd.CR.sup.2 R.sup.3，R.sup.2为烷基，R.sup.3为H，--CN，烷基，苯基或COO-烷基；或--(CH.sub.2).sub.n R.sup.4，R.sup.4为--CN，氨基，--NHCOCH.sub.3，--COC.sub.6 H.sub.5 Hal，苯基或羟基；或--COR.sup.5，R.sup.5为烷基，--CH.dbd.CH--C.sub.6 H.sub.5，--C.sub.6 H.sub.5，--C.sub.6 H.sub.5 CF.sub.3或--O-烷基；或--NR.sup.6 R.sup.7，R.sup.6为或--COCH.sub.3；R.sup.7为--COCH.sub.3，苄基或--(CH.sub.2).sub.n NHCOC.sub.6 H.sub.4 Hal；n为1-3；这些化合物可用于预防或控制抑郁、恐慌和焦虑状态，并治疗某些认知障碍和神经退行性疾病。

  公开号：

  US05574055A1

文献信息

• Oxazolidin-2-on-Derivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0657440A1

  公开（公告）日：1995-06-14

  Die Erfindung betrifft Oxazolidin-2-on-Derivate der allgemeinen Formel worin RWasserstoff oder niederes Alkyl; XCycloalkenyl; Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, ggf. substituiert durch Phenyl-2-oxo-5-methoxymethyl-oxazolidinyl; Bicyclo[2.2.1]-hept-5-en-2-yl; Adamantyl; oder Cycloalkyl oder Piperidin, gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert durch Halogen, Amino, niederes Alkyl, Nitril, eine Oxo-Gruppe, Hydroxyimino, Ethylendioxy oder durch -OR¹, worin R¹-CH(C₆H₅)₂, -(CH₂)nC₆H₅, niederes Alkyl, Wasserstoff, -(CH₂)nNHCOCH₃, -(CH₂)nNH₂, -(CH₂)nSOCH₃, -(CH₂)nCN, -(CH₂)nSCH₃, -(CH₂)nSO₂CH₃, -CO-niederes-Alkyl, -COC₆H₅, ggf. substituiert durch eine Oxazolidinyl-Gruppe: oder durch =CR²R³, worin R²Wasserstoff oder niederes Alkyl; R³Wasserstoff, Nitril, niederes Alkyl, Phenyl oder COO-niederes-Alkyl; oder durch -(CH₂)nR⁴, worin R⁴Nitril, Amino, -NHCOCH₃, -COC₆H₅Hal, Phenyl oder Hydroxy; oder durch -COR⁵, worin R⁵niederes Alkyl, -CH=CH-C₆H₅, -C₆H₅CF₃, -O-C(CH₃)₃ oder -O-niederes-Alkyl; oder durch -NR⁶R⁷, worin R⁶Wasserstoff oder -COCH₃; R⁷-COCH₃, Benzyl oder -(CH₂)nNHCOC₆H₄Hal; n1-3; Y¹-CH= oder -N=; Y²-CH=, -C(OH)=, -C(NO₂)=, -C(NH₂)=, -C(Hal)= oder -N= bedeuten, sowie pharmazeutisch annehmbare Salze von basischen Verbindungen der Formel I mit Säuren. Diese neuen Verbindungen und ihre pharmazeutisch annehmbaren Salze können zur Verhütung oder Bekämpfung von depressiven Zuständen, Panik- und Angstzuständen, kognitiven Erkrankungen und neurodegenerativen Erkrankungen wie der Parkinsonschen Krankheit und der Alzheimerschen Krankheit verwendet werden.

  本发明涉及通式如下的噁唑烷-2-酮衍生物 其中 Ris氢或低级烷基； X是环烯基；双环[2.2.1]庚-2-基，可选择被苯基-2-氧代-5-甲氧基甲基-噁唑烷基取代；双环[2.2.1]-庚-5-烯-2-基；金刚烷基；或环烷基或哌啶，可选择被卤素、氨基、低级烷基、腈、氧代基团、羟基亚氨基、亚乙基二氧基单取代或多取代。 或 -OR¹，其中 R¹-CH(C₆H₅)₂, -(CH₂)nC₆H₅, lower alkyl, hydrogen, -(CH₂)nNHCOCH₃, -(CH₂)nNH₂, -(CH₂)nSOCH₃, -(CH₂)nCN, -(CH₂)nSCH₃, -(CH₂)nSO₂CH₃, -CO-lower alkyl, -COC₆H₅, optionally substituted by an oxazolidine, nitrile, an oxo group, hydroxyimino, ethylenedioxy or by -OR¹.被噁唑烷基取代： 或由 =CR²R³ 取代，其中 R² 是氢或低级烷基； R³为氢、腈、低级烷基、苯基或 COO-低级烷基； 或由-(CH₂)nR⁴表示，其中 R⁴ 是腈、氨基、-NHCOCH₃、-COC₆H₅Hal、苯基或羟基； 或以-COR⁵表示，其中 R⁵为低级烷基、-CH=CH-C₆H₅、-C₆H₅CF₃、-O-C(CH₃)₃或-O-低级烷基； 或-NR⁶R⁷，其中 R⁶ 是氢或 -COCH₃； R⁷-COCH₃、苄基或-(CH₂)nNHCOC₆H₄Hal； n1-3; Y¹-CH= 或 -N=； Y²-CH=、-C(OH)=、-C(NO₂)=、-C(NH₂)=、-C(Hal)= 或 -N=、 以及式 I 基础化合物与酸的药学上可接受的盐。 这些新化合物及其药学上可接受的盐类可用于预防或对抗抑郁状态、恐慌和焦虑状态、认知障碍和神经退行性疾病，如帕金森病和阿尔茨海默病。
• Oxazolidin-2-onderivate als MAO-Inhibitoren
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0657440B1

  公开（公告）日：2000-04-05
• MAO-B INHIBITORS USEFUL FOR TREATING OBESITY
  申请人：McElroy Francis John

  公开号：US20070078172A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The invention provides a method of treating obesity, diabetes, and/or cardiometabolic disorders (e.g., hypertension, dyslipidemias, high blood pressure, and insulin resistance) in a mammal by administering to the mammal a therapeutically effective amount of an irreversible MAO-B inhibitor.
• US5574055A
  申请人：——

  公开号：US5574055A

  公开（公告）日：1996-11-12
• [EN] MAO-B INHIBITORS USEFUL FOR TREATING OBESITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE MAO-B UTILISES POUR LE TRAITEMENT DE L'OBESITE
  申请人：JENRIN DISCOVERY

  公开号：WO2006138475A2

  公开（公告）日：2006-12-28

  [EN] The invention provides a method of treating obesity, diabetes, and/or cardiometabolic disorders (e.g., hypertension, dyslipidemias, high blood pressure, and insulin resistance) in a mammal by administering to the mammal a therapeutically effective amount of a MAO-B inhibitor.
  [FR] L'invention concerne un procédé permettant de traiter l'obésité, les diabètes, et/ou les troubles cardiométaboliques (tels que hypertension, dyslipidémies, pression sanguine trop élevée, et résistance à l'insuline) chez un mammifère, qui consiste à administrer à ce dernier une dose thérapeutiquement efficace d'un inhibiteur de MAO-B.