4-[allyl(methyl)amino]-6-methoxypyrimidine-5-carbaldehyde | 1607483-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-[allyl(methyl)amino]-6-methoxypyrimidine-5-carbaldehyde
• 英文别名: 4-methoxy-6-[methyl(prop-2-enyl)amino]pyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 1607483-80-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂
• 分子量: 207.232
• InChiKey: OCBYATSUWRBVQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[allyl(methyl)amino]-6-methoxypyrimidine-5-carbaldehyde 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2RS,3aRS,9bRS)-9-methoxy-1,5-dimethyl-2-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[2',3':4,5]pyrido[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  芳香环激活的甲亚胺叶立德分子内环加成反应：范围和局限性

  摘要：

  底物分子中的简单芳香族取代基（包括嘧啶，吡啶和苯环）直接促进了亚甲亚胺叶立德分子内环加成烯烃。所有这些芳族取代基均有助于形成甲亚胺基团，然后对其进行高度非对映特异性的连续环加成。结果表明，缺电子的芳环和在芳环相对于氨基甲基的邻位的取代基的存在都增强了偶氮甲亚胺对环加成的反应性。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1912-9
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-(allyl(methyl)amino)-6-chloropyrimidine-5-carbaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 反应 4.0h， 以73%的产率得到4-[allyl(methyl)amino]-6-methoxypyrimidine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从亚氨基 Diels-Alder 到 Ene 型环化反应路径的按需选择：表氨基嘧啶并 [4,5-b] 氮杂的合成

  摘要：

  控制反应性中间体（例如亚胺或亚胺离子）的反应模式应该能够从相同的起始材料中按需选择最终产品。这种策略的成功执行将减少准备各种支架所需的时间。衍生自 4-(烯丙氨基)嘧啶-5-甲醛和苯胺的亚胺经过 Diels-Alder 反应以高产率得到嘧啶并 [4,5-h][1,6] 萘啶。通过简单地调整反应条件（酸催化剂的量、溶剂和温度），实现了从分子内 aza-Diels-Alder (IADA) 路径到烯型环化反应的完全转换。这种新引入的烯型环化反应用于制备一系列表氨基嘧啶并[4,5-b]氮杂。为了深入了解两种反应途径的机制，进行了 DFT 研究。理论计算表明，在酸性条件下，亚胺中间体有利于低能量 IADA 途径，该途径以 [4+ + 2] 方式进行。当不存在酸时，中性亚胺中间体有利于热烯型环化反应，该反应通过将烯丙基质子从烯丙基胺转移到亚胺，然后在原位生成的阴离子烯丙基之间进行无障碍亲核加成过程而

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301318