2,4-dichloro-N-benzoyl phosphoramidic dichloride | 59616-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-N-benzoyl phosphoramidic dichloride
• 英文别名: N-(2,4-dichlorobenzoyl)phosphoramidic dichloride；N-2,4-dichlorobenzoyl phosphoramidic dichloride；(2,4-dichloro-benzoyl)-amidophosphoryl chloride；(2,4-Dichlor-benzoyl)-amidophosphorylchlorid
• CAS: 59616-62-5
• 化学式: C₇H₄Cl₄NO₂P
• 分子量: 306.9
• InChiKey: IFRVDPWHJYHALL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-N-benzoyl phosphoramidic dichloride 在 水 作用下， 反应 6.0h， 以96%的产率得到N-(2,4-dichlorobenzoyl)-dihydroxyphosphoramide
  参考文献：
  名称：

  N-2,4-dichlorobenzoyl phosphoric triamides: Synthesis, spectroscopic and X-ray crystallography studies

  摘要：

  通过 N-2,4-二氯苯甲酰磷酰二氯与各种环脂肪胺的反应合成了新的磷酰三酰胺 1-9，并通过 1H、13C、31P NMR、IR 光谱和元素分析对产物进行了表征。令人惊讶的是，2 的 1H NMR 光谱显示长程 6 J（P，H）耦合常数 = 1.3、1.4 Hz，分子 3、4、6-8 的 1H NMR 光谱显示长程 4 J（H，H）耦合常数（1.8-1.9 Hz），用于 2,4-二氯苯基环中芳香质子的耦合。1H NMR 光谱显示，化合物 7 和 8 中的对映和非对映苄基 CH2 质子为 3 J (PNCH)。将新合成化合物的光谱数据与相关的 N-苯甲酰基衍生物进行了比较。化合物 5、8 和 10（2,4-Cl2-C6H3C(O)NHP(O)[NCH2CH(CH3)2]2）的结构已通过 X 射线晶体学确定。这些结构通过分子间的强-P=O...H-N-氢键形成中心对称的二聚体。二聚体之间通过相当强和相当弱的 C-H...O 加弱的 C-H...Cl H 键连接，从而在 5 号分子中形成一维网络，而在 8 号和 10 号分子中形成三维聚合链。

  DOI：

  10.1007/s12039-010-0089-5
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酰胺 在 五氯化磷 、 甲酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 14.33h， 以71%的产率得到2,4-dichloro-N-benzoyl phosphoramidic dichloride
  参考文献：
  名称：

  N-2,4-dichlorobenzoyl phosphoric triamides: Synthesis, spectroscopic and X-ray crystallography studies

  摘要：

  通过 N-2,4-二氯苯甲酰磷酰二氯与各种环脂肪胺的反应合成了新的磷酰三酰胺 1-9，并通过 1H、13C、31P NMR、IR 光谱和元素分析对产物进行了表征。令人惊讶的是，2 的 1H NMR 光谱显示长程 6 J（P，H）耦合常数 = 1.3、1.4 Hz，分子 3、4、6-8 的 1H NMR 光谱显示长程 4 J（H，H）耦合常数（1.8-1.9 Hz），用于 2,4-二氯苯基环中芳香质子的耦合。1H NMR 光谱显示，化合物 7 和 8 中的对映和非对映苄基 CH2 质子为 3 J (PNCH)。将新合成化合物的光谱数据与相关的 N-苯甲酰基衍生物进行了比较。化合物 5、8 和 10（2,4-Cl2-C6H3C(O)NHP(O)[NCH2CH(CH3)2]2）的结构已通过 X 射线晶体学确定。这些结构通过分子间的强-P=O...H-N-氢键形成中心对称的二聚体。二聚体之间通过相当强和相当弱的 C-H...O 加弱的 C-H...Cl H 键连接，从而在 5 号分子中形成一维网络，而在 8 号和 10 号分子中形成三维聚合链。

  DOI：

  10.1007/s12039-010-0089-5

文献信息

• New phosphoric triamides: Chlorine substituents effects and polymorphism
  作者：Khodayar Gholivand、Nasrin Oroujzadeh、Zahra Shariatinia

  DOI：10.1002/hc.20592

  日期：——

  N-benzoyl, N-4-chlorobenzoyl, and N-2,4-dichlorobenzoyl phosphoric triamide analogues indicates that N-2,4-dichlorobenzoyl derivatives have the most upfield δ(31P) and the highest ν(CO) values. The crystal structures of 3, 4, 6, 6a, and 10 have been determined by X-ray crystallography. Interestingly, the structures of 6 and 6a are polymorphic. All structures form dimers through strong, intermolecular PO···HN

  通过N-2,4-二氯苯甲酰二氯化磷与各种环状脂肪胺反应合成了新型磷三酰胺1-10，并通过1H、13C、31P NMR、红外光谱和元素分析对产物进行了表征。令人惊讶的是，化合物 1-7 的 1H NMR 谱显示了 1.5 到 1.9 Hz 的长程 4J(H,H) 耦合常数。N-苯甲酰基、N-4-氯苯甲酰基和 N-2,4-二氯苯甲酰基磷三酰胺类似物的 NMR 和 IR 光谱的比较表明，N-2,4-二氯苯甲酰基衍生物具有最高场 δ(31P) 和最高ν(CO) 值。3、4、6、6a 和 10 的晶体结构已通过 X 射线晶体学确定。有趣的是，6 和 6a 的结构是多态的。所有结构都通过强大的分子间 PO...HN 氢键形成二聚体。二聚体通过弱的 CH···Cl 和 CH···OH 键相互连接，为 4 生成二维聚合物链，为其他生成三维网络。在新合成的 N-2,4-二氯苯甲酰基磷酸三酰胺中，一种表明存在多态性。所有结构均通过
• Kirsanow; Derkatsch, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1887,1889; engl. Ausg. S. 1930, 1932
  作者：Kirsanow、Derkatsch

  DOI：——

  日期：——
• Kirsanow; Makitra, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 905; engl. Ausg. S. 1029
  作者：Kirsanow、Makitra

  DOI：——

  日期：——
• The Spectroscopy and Structure of New 1,3,2-Diazaphospholes and 1,3,2-Diazaphosphorinanes
  作者：N. Oroujzadeh、K. Gholivand、Z. Shariatinia

  DOI：10.1080/10426507.2012.743547

  日期：2013.1.1

  New 1,3,2-diazaphospholes and 1,3,2-diazaphosphorinanes with formula 2,4-Cl-2-C6H3-C(O)NHP(O)X where X = NH(CH2)(2)NH (1), CH3N(CH2)(2)NCH3 (2), NH(CH2)(3)NH (3), and NHCH2C(CH3)(2)CH2NH (4) were synthesized and characterized by H-1, C-13, P-31 NMR, IR spectroscopy, and elemental analysis. The P-31 NMR spectra revealed that the phosphorus atoms are more deshielded in the diazaphospholes than in the diazaphosphorinanes. The C-13 NMR spectrum of 2 indicated that (2)J(PC(aliphatic)) = 14.2Hz for the endocyclic carbon atom is larger than that for the exocyclic CH3 carbon atom (5.2Hz). Furthermore, for diazaphosphorinanes, (3)J(PC(aliphatic)) approximate to 2 x (2)J(PC(aliphatic)). The molecular structure of compound 2 was determined by X-ray crystallography. In this structure, a centrosymmetric dimer is formed via connection of two molecules by strong intermolecular NHcccO hydrogen bonds. The presence of weak intermolecular CHcccO and CHcccCl hydrogen bonds creates a three dimensional polymeric chain in the crystal lattice.
• Kirsanow; Makitra, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 450; engl. Ausg. S. 507
  作者：Kirsanow、Makitra

  DOI：——

  日期：——