1-[1-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-yl]-ethanone | 638169-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[1-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-yl]-ethanone
• 英文别名: 2-acetylnaphthalene-1-boronic acid pinacol ester；1-[1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-yl]ethanone
• CAS: 638169-46-7
• 化学式: C₁₈H₂₁BO₃
• 分子量: 296.174
• InChiKey: VAUPRXKWSDMTMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-yl]-ethanone 在 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (aS,3R,15bS)-15b-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-15bH-naphth[2,1-c]oxazolo[3,2-a]pyrido[2,3-e]azepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Extension of Meyers' Methodology:  Stereoselective Construction of Axially Chiral 7,5-Fused Bicyclic Lactams

  摘要：

  A novel extension of Meyer's lactamization is reported for the preparation of seven-membered ring lactams 1a-d incorporating a biaryl unit. The required keto-esters 2a-c were readily accessible via the Suzuki coupling reaction. A borylation-Suzuki coupling (BSC) sequence was successfully developed for the high-yielding preparation of keto-ester 2d. Cyclization of the resulting keto-esters 2a-d or keto-acids 5a,c,d in the presence of (R)-phenylglycinol afforded the desired lactams 1a-d in high yields (72-93%) and excellent diastereoselectivities (>95%). This methodology provides a facile stereoselective access to new axially chiral bridged biaryls.

  DOI：

  10.1021/jo035195i
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-萘酚 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-[1-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  蒽衍生物和使用该蒽衍生物的有机电致发光 元件

  摘要：

  下述式(1)所示的蒽衍生物。式(1)中，R11～R20中的任一者用于与L1的键合，不用于与L1键合者各自独立地为氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基等。L1为单键、取代或未取代的成环碳数6～50的二价芳香族烃基等。Z为下述式(2)所示的结构。式(2)中，R1、R3及R4中的任一者用于与L1的键合，不用于与L1键合者、R2、以及R5～R10各自独立地为氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基等。其中，R5～R8中相邻的2个基团组成的组中至少1组相互键合而形成饱和或不饱和的烃环。

  公开号：

  CN105492413B

文献信息

• ANTHRACENE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT USING SAME
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：US20160181542A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  An anthracene derivative is represented by the following formula (1). In the formula (1), one of R 11 to R 20 is used to bond to L 1 , and is a single bond. The remainder of R 11 to R 20 that are not used to bond to L 1 are independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group including 1 to 20 carbon atoms, or the like. L 1 is a single bond, a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group including 6 to 50 ring carbon atoms, or the like. Z has a structure represented by the following formula (2). In the formula (2), one of R 1 , R 3 , and R 4 is used to bond to L 1 , and is a single bond. The remainder of R 1 , R 3 , and R 4 that are not used to bond to L 1 , R 2 , and R 5 to R 10 are independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group including 1 to 20 carbon atoms, or the like. At least one pair of groups among R 5 to R 8 that are adjacent to each other are bonded to each other to form a saturated or unsaturated hydrocarbon ring.

  一个蒽衍生物由以下公式（1）表示。在公式（1）中，R11到R20中的一个用于与L1结合，是一个单键。没有用于与L1结合的R11到R20的其余部分独立地是氢原子，卤原子，氰基，包括1到20个碳原子的取代或未取代的烷基或类似物。 L1是一个单键，包括6到50个环碳原子的取代或未取代的二价芳香族碳氢基团或类似物。 Z具有以下公式（2）表示的结构。在公式（2）中，R1，R3和R4中的一个用于与L1结合，是一个单键。没有用于与L1，R2和R5到R10结合的R1，R3和R4的其余部分独立地是氢原子，卤原子，氰基，包括1到20个碳原子的取代或未取代的烷基或类似物。至少有一对相邻的R5到R8中的基团彼此结合形成饱和或不饱和的碳氢环。