2'-O-acetyluridine | 6554-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-acetyluridine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-Dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl acetate；[(2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 6554-05-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₇
• 分子量: 286.241
• InChiKey: MCQDRSXCGLYGLH-PEBGCTIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-acetyluridine 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 、 五氯酚 、 丁二酸酐 生成 1-O-[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl] 4-O-(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl) butanedioate
  参考文献：
  名称：

  TANAKA, TOSHIKI;ORITA, MASAYA;UESUGI, SEIICHI;IKEHARA, MORIO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 14, C. 4331-4338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-acetyl-3‘,5’-O-(tetraisopropyl-O-disilane-1,2-diyl)uridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 反应 0.5h， 生成 2'-O-acetyluridine
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PROTECTING HYDROXYL OR AMINE OR THIOL FUNCTIONS, NOVEL COMPOUNDS WITH PROTECTED HYDROXYL OR AMINE OR THIOL GROUPS, AS WELL NOVEL COMPOUNDS FOR THE IMPLEMENTATION OF THIS METHOD

  摘要：

  一种同时保护两种相同或不同的功能的新方法，即羟基、胺基或硫醇功能，特别是在糖类、多元醇、核苷、核苷酸、肽和核酸中，在有机合成过程中进行保护，并提供用于实施该方法的新化合物，以及获得这些化合物的方法。根据本发明，通过在具有至少两个自由羟基、胺基或硫醇基团的化合物和式1的二硅烷之间进行保护反应，其中R代表Cl或Br，或I，或式2的取代基，其中X1、X2、X3、X4相同或不同。

  公开号：

  US20150094462A1

文献信息

• [EN] METHOD FOR PROTECTING HYDROXYL, AMINE OR THIOL FUNCTIONAL GROUPS WITH TETRAISOPROPYDISILANE AND THE CORRESPONDING PROTECTED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PROTECTION DE GROUPES FONCTIONNELS HYDROXYLE, AMINE OU THIOL À L'AIDE DU TÉTRAISOPROPYDISILANE ET COMPOSÉS PROTÉGÉS CORRESPONDANTS
  申请人：INST CHEMII BIOORG POLSKIEJ AKADEMII NAUK

  公开号：WO2013165266A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The invention relates to a method of simultaneously protecting two functions which are the same or different, namely hydroxyl, amine, or thiol groups, particularly in sugars, polyalcohols, nucleosides, nucleotides, peptides, and nucleic acids and to compounds protected using this method. The method of simultaneously protecting two hydroxyl, amine, or thiol functions according to the invention is carried out by reacting the two functional groups with the disilane of formula 1, thereby forming a disilane-1,2-diyl residue, where R stands for CI or Br, or I, or a substituent of formula 2, where X1, X 2, X 3, X 4 are the same or different and are N, CH or C-R1.

  该发明涉及一种同时保护两种相同或不同的功能的方法，即羟基、胺基或硫醇基团，特别是在糖类、多元醇、核苷、核苷酸、肽和核酸中，并且涉及使用该方法保护的化合物。根据该发明，同时保护两个羟基、胺基或硫醇功能的方法是通过将这两种官能团与式1的二硅烷反应而实现的，从而形成二硅烷-1,2-二基残基，其中R代表Cl、Br或I，或者是式2的取代基，其中X1、X2、X3、X4相同或不同，分别为N、CH或C-R1。
• Solid-Phase Synthesis of (Poly)phosphorylated Nucleosides and Conjugates
  作者：Viktoria Caroline Tonn、Chris Meier

  DOI：10.1002/chem.201101291

  日期：2011.8.22

  Succinyl‐cycloSal‐phosphate triesters of ribo‐ and 2′‐deoxyribonucleosides were attached to aminomethyl polystyrene as an insoluble solid support and reacted with phosphate‐containing nucleophiles yielding nucleoside di‐ and triphosphates, nucleoside diphosphate sugars, and dinucleoside polyphosphates in high purity after cleavage from the solid support. Here, reactive cycloSal‐phosphate triesters were

  核糖基和2'-脱氧核糖核苷的琥珀酰环Sal-磷酸三酯以不溶性固体支持物的形式连接到氨甲基聚苯乙烯上，并与含磷酸的亲核试剂反应，生成高纯度的核苷二和三磷酸核苷，核苷二磷酸糖和二核苷多磷酸。从固体支持物上裂解。在这里，反应性的环状Sal-磷酸盐三酯用作固定试剂，从而为有效合成磷酸化生物分子和磷酸盐桥联的生物共轭物提供了一种普遍适用的方法。
• Acylated uridine and cytidine and uses thereof
  申请人：Pro Neuron, Inc.

  公开号：US20020035086A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The invention relates to compositions comprising acyl derivatives of cytidine and uridine. The invention also relates to methods of treating hepatopathies, diabetes, heart disease, cerebrovascular disorders, Parkinson's disease, infant respiratory distress syndrome and for enhancement of phospholipid biosynthesis comprising administering the acyl derivatives of the invention to an animal.

  本发明涉及包含胞苷和尿苷的酰基衍生物的组合物。本发明还涉及将本发明的酰基衍生物用于治疗肝病、糖尿病、心脏病、脑血管疾病、帕金森病、婴儿呼吸窘迫综合症和增强磷脂生物合成的方法，包括将本发明的酰基衍生物给动物使用。
• MONOMER FOR SYNTHESIS OF RNA, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND METHOD FOR PRODUCING RNA
  申请人：Kochi University

  公开号：EP2878604B1

  公开（公告）日：2018-08-29
• Solid phase synthesis of oligoribonucleotides using -nitrobenzyl protection of 2'-hydroxyl via a phosphotriester approach
  作者：Toshiki Tanaka、Masaya Orita、Seiichi Uesugi、Morio Ikehara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86135-4

  日期：1988.1