5-(4-methoxyphenyl)-5H-dibenzo[b,f]azepine | 152019-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-5H-dibenzo[b,f]azepine
• 英文别名: N-[4-(methoxy)phenyl]iminostilbene
• CAS: 152019-82-4
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: JUQWFQXQLMKQER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴溴苄 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-5H-dibenzo[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed double N-arylation to synthesize multisubstituted dibenzoazepine derivatives

  摘要：

  Palladium-catalyzed double N-arylation of primary amines with (Z)-1,2-bis(2-bromophenyl)ethenes was investigated. A variety of dibenzoazepine derivatives were synthesized in good to excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.042

文献信息

• Palladium-Catalyzed N-Arylation of Iminodibenzyls and Iminostilbenes with Aryl- and Heteroaryl Halides
  作者：Wenliang Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/chem.201603449

  日期：2016.9.26

  Compounds containing the iminodibenzyl and iminostilbene ring systems are prevalent in medicinal targets and functional materials. Herein, we report palladium‐catalyzed conditions for the N‐arylation of these ring systems. This protocol could be applied to a variety of (hetero)aryl chloride and bromide substrates, including ones, which are sterically hindered or those containing a variety of functional

  含有亚氨基二苄基和亚氨基二苯乙烯环系统的化合物在药物靶标和功能材料中很普遍。在本文中，我们报告了这些环系统N芳构化的钯催化条件。该方案可应用于多种（杂）芳基氯和溴化物底物，包括空间受阻的底物或含有多种官能团的底物。通过使用低钯催化剂负载量（0.1至1 mol％），第四代Palladacycle预催化剂的使用使优良的收率得到了很好的体现。
• Broadening the Horizon of the Bell–Evans–Polanyi Principle towards Optically Triggered Structure Planarization
  作者：Yi Chen、Kai‐Hsin Chang、Fan‐Yi Meng、Sheng‐Ming Tseng、Pi‐Tai Chou

  DOI：10.1002/anie.202015274

  日期：2021.3.22

  semi‐empirical rules exist to compensate for this shortcoming, among which the Bell–Evans–Polanyi (B‐E‐P) principle is an example for reactions involving bond breakage and reformation. We expand the B‐E‐P principle to a new territory by probing photoinduced structure planarization (PISP) of a series of dibenz[b,f]azepine derivatives incorporating bent‐to‐planar and rotation motion. The latter involves twisting

  寻找动力学和热力学之间的关系可能很困难。但是，存在半经验规则来弥补这一缺点，其中Bell-Evans-Polanyi（B-E-P）原理是涉及键断裂和重整反应的一个示例。通过探测一系列结合了平面弯曲和旋转运动的dibenz [ b，f ] azePIne衍生物的光致结构平面化（PISP），我们将B‐E‐P原理扩展到新的领域。后者涉及部分双键特性的扭曲，从而诱导了一个依赖于对N-苯基位置的取代基屏障。过渡态结构和频率数据满足并拓宽了B‐ EP ‐P原理适用于PISP反应，无需键重排。加上PISP期间的双重发射，这使得可以利用动力学/热力学关系，从而利用比例发光特性进行激发态结构转换。