(+/-)-2-amino-6-chloro-9-<5-(benzyloxy)-3-hydroxypent-1-yl>-9H-purine | 128631-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (+/-)-2-amino-6-chloro-9-<5-(benzyloxy)-3-hydroxypent-1-yl>-9H-purine
• 英文别名: 1-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-5-phenylmethoxypentan-3-ol
• CAS: 128631-59-4
• 化学式: C₁₇H₂₀ClN₅O₂
• 分子量: 361.831
• InChiKey: DUBFTVOEDVIROS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  99.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-amino-6-chloro-9-<5-(benzyloxy)-3-hydroxypent-1-yl>-9H-purine 在 盐酸 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+/-)-9-(3,5-dihydroxypent-1-yl)guanine
  参考文献：
  名称：

  由1-氨基-5-（苄氧基）戊基-3-醇合成新的（+-）-3,5-二羟基戊基核苷类似物及其抗病毒评价。

  摘要：

  报道了与无环核苷抗病毒剂有关的一系列（+-）-3,5-二羟基戊基核苷类似物的合成和抗病毒评价。本文描述的所有嘌呤和嘧啶核苷类似物均从1-氨基-5-（苄氧基）戊基-3-醇获得。据报道，在环氧化后由1-（苄氧基）丁-3-烯合成该胺，并且区域特异性二乙基氯化铝通过三甲基甲硅烷基氰化物催化环氧化物的开放。在感染的MRC5和CEM细胞中体外测试了该化合物。除了鸟嘌呤衍生物7以外，没有一种化合物对HSV-1，HCMV和HIV-1表现出抗病毒活性，而鸟嘌呤衍生物7在12.5微克/ mL时可抑制HSV-1的细胞病变作用达50％。

  DOI：

  10.1021/jm00171a022
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-amino-5-(benzyloxy)pentan-3-ol 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-2-amino-6-chloro-9-<5-(benzyloxy)-3-hydroxypent-1-yl>-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  由1-氨基-5-（苄氧基）戊基-3-醇合成新的（+-）-3,5-二羟基戊基核苷类似物及其抗病毒评价。

  摘要：

  报道了与无环核苷抗病毒剂有关的一系列（+-）-3,5-二羟基戊基核苷类似物的合成和抗病毒评价。本文描述的所有嘌呤和嘧啶核苷类似物均从1-氨基-5-（苄氧基）戊基-3-醇获得。据报道，在环氧化后由1-（苄氧基）丁-3-烯合成该胺，并且区域特异性二乙基氯化铝通过三甲基甲硅烷基氰化物催化环氧化物的开放。在感染的MRC5和CEM细胞中体外测试了该化合物。除了鸟嘌呤衍生物7以外，没有一种化合物对HSV-1，HCMV和HIV-1表现出抗病毒活性，而鸟嘌呤衍生物7在12.5微克/ mL时可抑制HSV-1的细胞病变作用达50％。

  DOI：

  10.1021/jm00171a022

文献信息

• LEGRAVEREND, MICHEL;BOUMCHITA, HASSANE;ZERIAL, AURELIO;HUEL, CHRISTIANE;L+, J. MED. CHEM. , 33,(1990) N, C. 2476-2480
  作者：LEGRAVEREND, MICHEL、BOUMCHITA, HASSANE、ZERIAL, AURELIO、HUEL, CHRISTIANE、L+

  DOI：——

  日期：——