(R)-4-(bezyloxy)-2-(N-phenylaminoxy)butan-1-ol | 1188493-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(bezyloxy)-2-(N-phenylaminoxy)butan-1-ol
• 英文别名: (R)-4-(benzyloxy)-2-(N-phenylaminoxy)butan-1-ol；(R)-4-(benzyloxy)-2-(N-phenylaminooxy)butan-1-ol；(2R)-2-anilinooxy-4-phenylmethoxybutan-1-ol
• CAS: 1188493-08-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: LCBRMCDDAKPPSX-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(bezyloxy)-2-(N-phenylaminoxy)butan-1-ol 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-4-苄氧基-1,2-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  An efficient organocatalytic route to the atorvastatin side-chain

  摘要：

  An organocatalytic route to the synthesis of the atorvastatin side-chain, a building block present in the statin family, is described using L-proline-catalyzed alpha-aminooxylation of an aldehyde. The method also employs an iodine-induced intramolecular electrophilic cyclization of a carbonate to produce the iodocarbonate in a highly diastereoselective manner. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.133
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以73.8 mg的产率得到(R)-4-(bezyloxy)-2-(N-phenylaminoxy)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective l-thiaproline catalyzed α-aminoxylation of aldehydes in aqueous media

  摘要：

  在水和四丁基溴化铵存在下，开发出了高对映选择性的 L-硫代氨酸催化δ-氨氧基化醛，然后进行原位诱导，得到相应的δ-氨氧基醇，收率从好到高（74%-88%），对映选择性极佳（93%->99%）。

  DOI：

  10.1039/b817950f

文献信息

• PROCESSES OF ENANTIOSELECTIVELY FORMING AN AMINOXY COMPOUND AND AN 1,2-OXAZINE COMPOUND
  申请人：Zhong Guofu

  公开号：US20110224429A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Disclosed is a process of enantioselectively forming an aminoxy compound of Formula (3) In formula (3) R 1 is one of an aliphatic group and an alicyclic group. R 2 is one of hydrogen, an aliphatic group, an alicyclic group, an aromatic group, an arylaliphatic group and an arylalicyclic group. R 3 is one of hydrogen, halogen, hydroxyl, and an aliphatic group with a main chain having 1 to about 10 carbon atoms. The respective aliphatic, alicyclic, aromatic, arylaliphatic or arylalicyclic groups of R 1 , R 2 , and R 3 comprise 0 to about 3 heteroatoms independently selected from the group consisting of N, O, S, Se and Si. The process includes contacting a carbonyl compound of Formula (1) and a nitroso compound of Formula (2) in the presence of a chiral catalyst. The chiral catalyst is a compound of Formula (IX)

  本公开了一种选择性形成化合物的过程，该化合物的化学式为（3）。在化学式（3）中，R1是脂肪族基团和脂环族基团中的一种。R2是氢、脂肪族基团、脂环族基团、芳香族基团、芳基脂肪族基团和芳基脂环族基团中的一种。R3是氢、卤素、羟基和主链含有1至约10个碳原子的脂肪族基团中的一种。R1、R2和R3的各自的脂肪、脂环、芳香、芳基脂肪或芳基脂环基团包括独立选择自N、O、S、Se和Si组成的0至约3个杂原子。该过程包括在手性催化剂的存在下接触化合物的化学式（1）和化合物的化学式（2）。该手性催化剂是化合物的化学式（IX）。
• US8680335B2
  申请人：——

  公开号：US8680335B2

  公开（公告）日：2014-03-25