trans-2,3-diphenyl-1,4-diazabicyclo<2.2.2>octane | 81401-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-2,3-diphenyl-1,4-diazabicyclo<2.2.2>octane
• 英文别名: 2,3-diphenyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane；(2S,3S)-2,3-diphenyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 81401-24-3；81401-25-4；81539-82-4；138124-37-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: BPGBCVSCWAFKHK-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-157 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  390.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-diphenyl-1,4-diazabicyclo<2.2.2>octane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 170.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二氮杂双环烷烃在节点位置具有氮原子。12.取代的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷中的斯蒂芬斯重排

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506074
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-N,N'-Bis-(2-chloro-ethyl)-1,2-diphenyl-ethane-1,2-diamine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到trans-2,3-diphenyl-1,4-diazabicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  对羰基稳定的叶立德铵介导的环氧化反应的一般理解

  摘要：

  通过实验和计算手段系统地研究了羰基稳定的铵叶立德介导的环氧化反应的关键因素，由此获得的能量分布为观察到的实验结果提供了解释。此外，我们还能够鉴定出第一个基于叔胺的手性助剂，该助剂可实现高对映选择性和高产率，用于此类环氧化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201602052

文献信息

• Facile synthesis of enantiopure trans-2,3-diphenyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane
  作者：Ryu Oi、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93478-6

  日期：1991.9

  An efficient synthesis of enantiopure trans-2,3-diphenyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (trans-2,3-diphenyl-DABCO) from enantiopure stilbene diamine is reported.

  据报道，由对映纯的二苯乙烯二胺有效合成对映纯的反式-2,3-二苯基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（反式-2,3-二苯基-DABCO）。
• Synthesis of Chiral 2,3-Disubstituted 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane Derivatives
  作者：Mariappan Periasamy、Athukuri Edukondalu、Polimera Obula Reddy

  DOI：10.1021/jo502688b

  日期：2015.4.3

  Racemic 2,3-diaryl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) derivatives are synthesized from the readily accessible piperazines in 50–64% yield by cyclization using ethylene bromide, triethylamine, and KI at 80 °C. The enantiomerically enriched 2,3-diphenylpiperazine and the 2,3-bis(1-naphthyl)piperazine derivatives are prepared by a resolution method using commercially available optically active acids

  外消旋的2,3-二芳基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）衍生物是由易于获得的哌嗪在80°C的条件下通过环化反应使用溴化乙烯，三乙胺和KI合成的，收率为50-64％。对映体富集的2,3-二苯基哌嗪和2,3-双（1-萘基）哌嗪衍生物是通过拆分方法使用市售的旋光酸制备的，相应的DABCO衍生物的收率为51-64％，最高可达99％ ％ee。这种温和的环化作用也可用于对映体纯的樟脑二胺衍生物，且产品收率为72–86％。