2-Ethoxycarbonylmethyl-1-ethyl-pyridiniumiodid | 14759-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Ethoxycarbonylmethyl-1-ethyl-pyridiniumiodid
• CAS: 14759-33-2
• 化学式: C₁₁H₁₆NO₂*I
• 分子量: 321.158
• InChiKey: ZFBOPVCJIGKLEQ-UHFFFAOYSA-M

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 2-Ethoxycarbonylmethyl-1-ethyl-pyridiniumiodid 在 甲酸 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以65 %的产率得到ethyl 2-((S)-1-((R)-1-phenylethyl)piperidin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铑催化转移氢化吡啶鎓盐合成手性哌啶

  摘要：

  手性哌啶广泛存在于天然产物和药物分子中。然而，从简单的起始材料合成它们的有效方法很少。在此，我们报道了一种铑催化的还原氨基转移反应，用于从简单的吡啶鎓盐快速制备各种手性哌啶和氟哌啶，具有优异的非对映选择性和对映选择性以及官能团耐受性。因此，该反应的关键是在还原条件下引入手性伯胺，它在水存在下与吡啶鎓氮部分发生氨基转移，同时在环上诱导手性。该方法克服了不对称氢化和传统多步合成的一些显着缺点，提供了多种极具价值的手性哌啶，包括那些带有可还原和配位官能团、杂环和重要的氟的化合物。氨基转移机制还允许烷基化和15 个N 标记的哌啶，易于获取。该反应很容易扩展，证明了数百克的规模。

  DOI：

  10.1038/s41929-022-00857-5
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 2-吡啶乙酸乙酯 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-Ethoxycarbonylmethyl-1-ethyl-pyridiniumiodid
  参考文献：
  名称：

  吡啶盐还原氨基转移生成 N-芳基哌啶

  摘要：

  饱和N-杂环存在于许多生物活性天然产物中，并且普遍存在于药物和农用化学品中。虽然它们的合成方法有很多，但每种方法都有其局限性，例如范围和官能团耐受性。在此，我们描述了吡啶鎓盐的铑催化转移氢化以得到N-(杂)芳基哌啶。该反应通过还原氨基转移过程进行，涉及通过用 HCOOH 还原吡啶鎓离子初步形成二氢吡啶中间体，该中间体被水拦截，然后水解。随后用外源(杂)芳基胺进行还原胺化，得到N-(杂)芳基哌啶。因此，这种还原氨基转移方法允许从容易获得的吡啶衍生物中获得N-（杂）芳基哌啶，从而扩展了脱芳构化和骨架编辑的工具箱。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00493