1-((2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1209493-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3’-O-propargyl-5’-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2’-deoxyuridine
• CAS: 1209493-77-5
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₅Si
• 分子量: 380.516
• InChiKey: LXMKPKSIUULRHY-SQWLQELKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到3’-O-propargyl-2’-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  含有1,2,3-三唑连接基的新型2'-脱氧尿苷二聚体的合成和生物学分析。第一部分

  摘要：

  摘要我们描述了一种简单的合成修饰的二核苷的方法，该修饰的二核苷含有嘧啶核苷类似物（2'-脱氧尿苷，胸苷和5-氟-2'-脱氧尿苷）。通过叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应（点击反应），从炔丙基化2'-脱氧尿苷和5'-叠氮基-核苷衍生物开始，获得了具有1,2,3-三唑键的六种不同的二聚体。在五种人类癌细胞系中测试了它们的细胞毒性活性：宫颈癌（HeLa），高级神经胶质瘤（U-118 MG，U-87 MG，T98G），肝脏（HepG2）和正常人类成纤维细胞系（MRC-5）使用磺基罗丹明B（SRB）分析。实验表明，所获得的具有1,2,3-三唑部分的二聚体是非常稳定的化合物，在生理样介质中也没有抗癌活性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2018.1514122
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyuridine 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1-((2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  含有1,2,3-三唑连接基的新型2'-脱氧尿苷二聚体的合成和生物学分析。第一部分

  摘要：

  摘要我们描述了一种简单的合成修饰的二核苷的方法，该修饰的二核苷含有嘧啶核苷类似物（2'-脱氧尿苷，胸苷和5-氟-2'-脱氧尿苷）。通过叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应（点击反应），从炔丙基化2'-脱氧尿苷和5'-叠氮基-核苷衍生物开始，获得了具有1,2,3-三唑键的六种不同的二聚体。在五种人类癌细胞系中测试了它们的细胞毒性活性：宫颈癌（HeLa），高级神经胶质瘤（U-118 MG，U-87 MG，T98G），肝脏（HepG2）和正常人类成纤维细胞系（MRC-5）使用磺基罗丹明B（SRB）分析。实验表明，所获得的具有1,2,3-三唑部分的二聚体是非常稳定的化合物，在生理样介质中也没有抗癌活性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2018.1514122

文献信息

• Chelation-controlled regioselective alkylation of pyrimidine 2′-deoxynucleosides
  作者：R. Lucas、K. Teste、R. Zerrouki、Y. Champavier、M. Guilloton

  DOI：10.1016/j.carres.2009.10.021

  日期：2010.1

  Protection-deprotection steps, which are usually needed for regioselective alkylation of pyrimidine deoxynucleosides, can be avoided by choosing the appropriate solvent. The combined effects of low dielectric constant and possible sodium chelation by pyrimidine nucleosides may account for the unexpected regioselectivity observed in THF.

  通过选择合适的溶剂，可以避免通常需要进行嘧啶脱氧核苷的区域选择性烷基化的保护-脱保护步骤。低介电常数和嘧啶核苷可能的钠螯合的综合作用可能解释了在THF中观察到的意外区域选择性。