8-hydroxy-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester | 498529-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 8-hydroxy-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 8-hydroxy-2,3-dimethyl-imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylate；Ethyl 2,3-dimethyl-8-hydroxy-imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylate；ethyl 8-hydroxy-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 498529-46-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: XTIYKXYLASGUCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241 °C (decomp)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到7-dimethylaminomethyl-8-hydroxy-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  7H-8,9-二氢吡喃并[2,3-c]咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的合成和评价。

  摘要：

  鉴定出具有优异的理化和药理特性的7H-8,9-二氢吡喃并[2,3-c]咪唑并[1,2-a]吡啶，它们可作为钾竞争性酸阻滞剂（P-CABs）的进一步开发。按照合成途径制备标题化合物，所述合成途径依赖于克莱森重排/交叉复分解反应或前手性酮的（不对称）还原。研究了取代基R3，R6和Ar的特性对目标化合物的生物学活性和理化性质的影响。与母体系统（R6 = H）相反，其中R6代表羧酰胺残基的化合物通常显示出更高的体内活性和有利的pKa / log D值。尽管R3的变化可用于获得具有改良的碱性和亲脂性的目标化合物，但仅对于R3 =甲基，观察到了对H + / K + -ATPase的强抑制作用和有效的体内活性。允许对芳基进行小的修饰，例如氢取代氟原子或甲基。（9S）-对映异构体负责胃酸分泌抑制作用，而（9R）-对映异构体实际上是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm7010063
• 作为产物：
  描述：

  8-benzyloxy-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 1,4-环己二烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到8-hydroxy-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  7H-8,9-二氢吡喃并[2,3-c]咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的合成和评价。

  摘要：

  鉴定出具有优异的理化和药理特性的7H-8,9-二氢吡喃并[2,3-c]咪唑并[1,2-a]吡啶，它们可作为钾竞争性酸阻滞剂（P-CABs）的进一步开发。按照合成途径制备标题化合物，所述合成途径依赖于克莱森重排/交叉复分解反应或前手性酮的（不对称）还原。研究了取代基R3，R6和Ar的特性对目标化合物的生物学活性和理化性质的影响。与母体系统（R6 = H）相反，其中R6代表羧酰胺残基的化合物通常显示出更高的体内活性和有利的pKa / log D值。尽管R3的变化可用于获得具有改良的碱性和亲脂性的目标化合物，但仅对于R3 =甲基，观察到了对H + / K + -ATPase的强抑制作用和有效的体内活性。允许对芳基进行小的修饰，例如氢取代氟原子或甲基。（9S）-对映异构体负责胃酸分泌抑制作用，而（9R）-对映异构体实际上是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm7010063

文献信息

• [EN] TRICYCLIC IMIDAZOPYRIDINES FOR USE AS GASTRIC SECRETION INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDINES TRICYCLIQUES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE SECRETION GASTRIQUE
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2005058325A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The invention provides compounds of the formula (1), in which the substituents and symbols are as defined in the description. The compounds inhibit the secretion of gastric acid.

  这项发明提供了化合物的公式（1），其中取代基和符号如描述中所定义。这些化合物抑制胃酸的分泌。
• [EN] 8-SUBSTITUTED IMIDAZOPYRIDINES<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDINES SUBSTITUEES EN POSITION 8
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2004046144A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The invention relates to 8-substituted imidazopyridines of a certain formula(1), in which the substituents and symbols have the meanings indicated in the description. The compounds have gastric secretion inhibiting and excellent gastric and intestinal protective action properties.

  该发明涉及一种特定化学式(1)的8-取代咪唑吡啶，其中取代基和符号的含义如描述中所示。这些化合物具有抑制胃酸分泌和优异的胃肠保护作用特性。
• 8-Substituted imidazopyridines
  申请人：Buhr Wilm

  公开号：US20060100234A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  The present invention relates to 8-substituted imidazopyridines of a certain formula (1) in which the substitutents and symbols have the meanings indicated in the description. The compounds have gastric secretion inhibiting and excellent gastric and intestinal protective action properties.

  本发明涉及一种具有特定公式（1）中的8-取代咪唑吡啶的化合物，其中取代基和符号具有说明中所示的含义。这些化合物具有抑制胃酸分泌和优异的胃肠保护作用的特性。
• Tricyclic imidazopyridines
  申请人：Buhr Wilm

  公开号：US20050049272A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The invention provides compounds of the formula (I), in which the substituents and symbols are as defined in the description. The compounds inhibit the secretion of gastric acid.

  该发明提供了公式（I）的化合物，其中置换基和符号如描述中所定义。这些化合物抑制胃酸分泌。
• Spiro(imidazo[1,2-a]pyrano[2,3-c]pyridine-9-indenes) as inhibitors of gastric acid secretion
  作者：Andreas Marc Palmer、Sandra Chrismann、Gabriela Münch、Christof Brehm、Peter Jan Zimmermann、Wilm Buhr、Jörg Senn-Bilfinger、Martin Philipp Feth、Wolfgang Alexander Simon

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.055

  日期：2009.1

  Asymmetric and symmetric spiro(imidazo[1,2-a]pyrano[2,3-c]pyridine-9-indenes) were prepared using a synthetic approach that comprised a cross-metathesis reaction and an acid-catalyzed cycloisomerisation as key steps. The target compounds constitute potent inhibitors of the gastric proton pump enzyme with inhibitory activity comparable to potassium-competitive acid blockers (P-CABs) belonging to the known 9-aryl-7H-8,9-dihydropyrano[2,3-c]imidazo[1,2-a]pyridine series. Spiro(imidazo[1,2-a]pyrano[2,3-c]pyridine-9,2'-indenes) represent the first example for P-CABs, in which the distance between the heterocyclic scaffold and the aryl residue has been modified, and are promising candidates for further development as anti-ulcer drugs. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.