1-methyl-2,3,4,5-tetraphenylbenzene | 40358-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2,3,4,5-tetraphenylbenzene
• CAS: 40358-71-2
• 化学式: C₃₁H₂₄
• 分子量: 396.532
• InChiKey: WNNRNTWHIWCGFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-1,2,5,6-tetraphenyl-bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 1-methyl-2,3,4,5-tetraphenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  2,2'，3,3'-四苯基双环丙烯基的光诱导电子转移双环丙烯基-苯重排：通过杜瓦瓶的新机制。

  摘要：

  [反应：参见文本] 1-甲基-和1,1'-二甲基-2,2'，3,3'-四苯基双环丙烯基的9,10-二氰基蒽敏化的光反应给出相应的苯和杜瓦瓶苯衍生物，表明它们的光诱导电子转移双环丙烯基-苯重排是通过杜瓦瓶进行的。

  DOI：

  10.1021/ol049917j

文献信息

• Hydrophobic Encapsulated Phosphonium Salts-Synthesis of Weakly Coordinating Cations and their Application in Wittig Reactions
  作者：Ralf Moritz、Manfred Wagner、Dieter Schollmeyer、Martin Baumgarten、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/chem.201406370

  日期：2015.6.15

  Large and rigid tetraarylphosphonium tetrafluoroborate salts have been synthesized representing weakly coordinating cations with diameters of several nanometers. Divergent dendritic growth by means of thermal Diels–Alder cycloaddition was employed for the construction of the hydrophobic polyphenylene framework up to the third generation. X‐ray crystal structure analysis of first‐generation phosphonium

  已经合成了大而刚性的四氟硼酸四芳基phosph盐，它们代表了直径为几纳米的弱配位阳离子。借助热Diels-Alder环加成反应使树突状生长不同，直至第三代之前都用于疏水性聚亚苯基骨架的构建。第一代四氟硼酸phospho的X射线晶体结构分析支持了磷中心周围不可折叠的壳的刚性，并提供了对固态堆积和阳离子-阴离子距离的了解。铜（I）催化的叠氮化物-炔烃连接是在温和的反应条件下制备第一代三唑基苯基杂化phospho阳离子的可靠方法。此外，根据三芳基苄基溴化phosph的合成，具有在α位上空前的大取代基的Wittig前体是可及的。在Wittig条件下通过优先处理碱和随后与醛反应提供这些前体的使用（具有庞大的聚亚苯基取代基的Z）-烯烃。
• Benzannulation from Alkynes and Allyl Tosylates via a π-Allylpalladium Intermediate
  作者：Naofumi Tsukada、Shuichi Sugawara、Yoshio Inoue

  DOI：10.1021/ol991406n

  日期：2000.3.1

  [reaction: see text] Allyl tosylate is a good allyl source for a novel palladium-catalyzed benzannulation that affords polysubstituted benzenes from 1 mol of an allyl compound and 2 mol of internal alkynes. Using triphenyl phosphite as a ligand, the reaction with terminal alkynes gave trisubstituted benzenes regioselectively.

  [反应：参见正文]甲苯磺酸烯丙基酯是新型钯催化的苯环烷基化物的良好烯丙基来源，该苯环烷基化物由1摩尔的烯丙基化合物和2摩尔的内部炔烃提供多取代的苯。使用亚磷酸三苯酯作为配体，与末端炔烃的反应区域选择性地产生三取代的苯。
• Preparation and reactions of 1,2-bis-(trimethyltin)tetrahenylbenzene and related compounds. A novel bimolecular elimination of trimethyltin iodide
  作者：Dietmar Seyferth、Christos Sarafidis、Anthony B. Evnin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80474-x

  日期：1964.11
• Abramow; Pachomowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 1198,1201; engl. Ausg. S. 1187, 1189
  作者：Abramow、Pachomowa

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Benzannulation from Alkynes and Allylic Compounds
  作者：Naofumi Tsukada、Shuichi Sugawara、Keiichiro Nakaoka、Yoshio Inoue

  DOI：10.1021/jo026857r

  日期：2003.7.1

  Various alkynes reacted with allyl tosylates in the presence of palladium catalysts, giving polysubstituted benzenes with good to high regioselectivity. Pentasubstituted and trisubstituted benzenes were readily prepared by reaction of internal alkynes and terminal alkynes, respectively. The combination of allyl alcohols and p-toluenesulfonic anhydride could be utilized in place of isolated allyl tosylates. The cyclization of diynes with allyl tosylate afforded bicyclic compounds containing an aromatic ring.